L-抗坏血酸棕榈酸酯的化学合成工艺优化.pdf

中国食品添加迿验研妃
China Food Additives.
Lー抗坏血酸棕棡酸酯的化学合成工艺优化
李红,陶静,姚小娟
郑州轻工业学院食品与生物工程学院,郑州45000)
摘要:详细研究了一种以L-抗坏血酸和棕榈酸为原料,浓硫酸为催化剂和溶剂,直接酯化合成新型
抗氧化剂L一抗坏血酸棕榈酸酯的改进方法。通过实验政进了产物的精制方法,选用了更适宜的重结晶及洗
涤试剂。同时考察了反应温度,反应时间及L一抗坏血酸与棕榈酸的物质的量比等关键因素对工Lー抗坏血酸棕
榈酸酯产率的影响,确定了合成L一抗坏血酸棕榈酸酯的最佳T艺条件为:L一抗坏血酸与棕榈酸以物质的量
比1:1.35的比例,于25℃的反应温度下,在98%浓硫酸中反应40h后,反应混合物经过冰水洗涤、甲苯重
结晶、石油醚洗涤,产率可达86.3%。该方法后处理T序简单,分离效果好,产率高,生产成本相对较低,
更适宜丁业化生产。合成的产品经熔点、红外光谱及质谱进行鉴定,符合GB16314-19%标准。
关键词:L一抗坏血酸;棕榈酸;L一抗坏血酸棕棡酸酯;化学合成;丁.艺优化
中图分类号:T~202.3文献标识码:A文章编号:1006-2513(2010)05-0144-05
Studies on the synthesis of L-ascorbic palmitate
by chemical method
L Hong", T'AO Jing, YAO Xiao-juan
( School of Food and Biological Engineering, Zhengzhou
University of Light Industry, zhengzhou 450002
Abstract In this paper, the improved synthesis method of L-ascorbyl palmitate was studied by the reaction of L-a-
coric acid with almi i aid i e pe ece of concentraed sul uric acid as atal st The more suitable recrystalization
and washing solvent were selected. Moreover, the optimized process conditions, such as the reaction temperature, the
reaction time and the mol ratio of ascorbic acid to palmitic acid were determined. In the presence of 5 ml 98% H 50,
as catalyst and solvent, the reaction of 1 mol aoric acid w h 1. 35 mol palmitic aci occured smoothly at 25
After 40h, the isolated yield reached 86. 3. The practical perormance of the new press is simple and covenience
so this new technology can be applied to the batch production of L - ascorbyl palmitate. In addition, the product was i-
dentified y melting pnt, IR, and mass spectra, which indicate the data meet the standard of GB16314-1996
Key words L-ascorbic acid; palmitic acid L asco l palmitate; chemical s nthesis; optimized reaction condi-
to
1前言
维生素C棕榈酸醣(L- Ascorbyl Fatty Acid Es
Lー抗坏血酸棕榈酸酯(图1),也称为L-tens,AFAE),作为维生素C的脂溶性形态,是
收稿日期:2010-01-26
甚金项目:郑州轻T.业学院2008年博士基金项目(000420)。
作者简介:李红(1978-),女,讲师,博士,主要从事食品化学方面的研究工作
万方数据
试验究
中国食品添加剂
China Food Additives
种兼具抗肿瘤、抗衰老、抗生物氧化、清除体泵(巩义市英峪予华仪器);真空干燥箱(无锡
内白由基等多种功能特性的安全、无毒、高效的太湖石化装备厂);WC-1型显微熔点仪(温度
新型食品添加剂,同时也是补充维生素C的营养未校正上海光学仪器厂); Bruker VEC-TOR22
强化剂,已被广泛应用于食品、饮料、植物油型红外光谱仪(德布鲁克公司); Agilent LC.
类、高档化妆品以及医疗保健等领域?。
MSD Trap XCT质谱仪(美国 Agilent公司)。
目前,L-抗坏血酸棕榈酸酯合成方法主要2.3L-抗坏血酸脂肪酸酯的合成方法
有硫酸酯化法5?、氢氟酸酯化法-?、酰卤酯
真空条件下,分多次向磁力搅拌的5mL98%
浓硫酸中加人0.88g(5mml)L一抗坏血酸,待
化法?及酶催化合成法,其中,酶催化合
Lー抗坏血酸完全溶解后,升温至指定的温度,
成法虽然具有选择性高,反应条件温和,对设备
然后分多次加入一定量的棕榈酸,加完后,在该
要求不高等优点,但是其产率较低,且脂防睁价温度下反应一段时间,得到含L一抗坏血酸棕榈
格较高,工业化生产受到一定限制;氢氣酸法由酸酯的混合物。
于使用了强腐蚀性和强毒性的氢氟酸,对设备要
将反应混合物慢慢倒入冰水中(约为浓硫酸
求较高,也不便于工业化;酰卤法反应条件比较体积用量的8倍),边倒边搅拌,洗去浓硫酸,
苛刻,同样限制了其工业化。硫酸酯化法是目前等冰熔化后,过滤,真空干燥,向干燥后的滤饼
エ业上成熟的合成工艺,但在分离和精制中需要中加入20mL的甲苯搅拌下升温至60℃溶解,完
使用毒性大、危险的溶剂乙醚和氯仿,且后处理全溶解后冷却至10℃,在溶液底部析出固体结
复杂,溶剂使用量大,增加了生产成本。针对以晶,结晶完全后抽滤,滤饼用石油醚洗涤两次,
上合成方法的不足,本文用硫酸酯化法,用甲苯得精制的L一抗坏血酸棕榈酸酯,称重。
重结晶、石油醚洗涤的方法,便可得到符合国家
标准的产品,该方法后处理工序简单,分离效果3结果与讨论
好,生产成本相对较低。
3.1温度对工一-抗坏血酸棕榈酸酯产率的影响
温度对合成Lー抗坏血酸棕榈酸酯的影响是
多方面的,温度高有利于缩短达到平衡的时间,
H C-0--c-cls H]
但同时L-抗坏血酸棕榈酸酯也会受到一定程度
HC-0H
的破坏,因此,考察温度对产率的影响是非常必
要的。本试验采用抗坏血酸与棕榈酸摩尔比1
1.35,于不同温度下在5mlL浓硫酸中反应40h后
处理,计算产率,考察了温度对抗坏血酸棕榈酸
图1Lー抗坏血酸棕榈酸确
酯产率的影响,结果如图2所示。
88.2
2材料与方法
71.5
1试验材料
找60763.1
棕榈酸、L一抗坏血