新型香草醛缩苯并咪唑Schiff碱的合成及其抑菌活性.pdf

2016年第24卷
合成化学
vol.24,2016
第2期,148~151
Chinese Journal of Synthetic Chemist
No.2.148~151
快递论文
新型香草醛缩苯并咪唑 Schiff碱的合成及其抑菌活性
邓平2,吴敏
(1.玉林师范学院生命科学与技术学院,广西玉林537000
2.桂东南珍稀经济物种保护利用重点实验室培育基地,广西玉林537000
摘要:以邻苯二胺和香草醛为原料,合成了3个新型的香草醛缩苯并咪唑 Schiff或(Sa-c),其结构经HNMR和
R表征。用薬丝生长速率法研究了Sa~5c对小麦赤霉病菌(F.gra),马铃薯干腐病菌(F.oy),玉米弯莜叶斑病
菌(C.sor),番茄早疫病菌(A.sol)和棉花枯萎病菌(F.oy.s.)的抑制活性。结果表明:香草醛缩2甲基5-氢基苯
并咪唑(Sc)对F.ga,F,axy和CsDr的抑制活性高于多菌灵,其EC。值分别为19.76m吗?L1,24.94昭?L'和
15mg?L。
关鍵词:苯并咪唑;希夫碱;合成;抑活性
中图分类号:0626.23
文标志码;A
DOL:10.15952/.cnki,cjsc.1005-1511.2016.02.15260
Synthesis and Antibacterial Activities of Novel Vanillin
Benvzimmidavole Schiff Bases
DENG Ping*. WU Minl, 2
1. College of Iife Scence Technol, ulin Nom nesi Lin 537 0 h n; lti aion Base fo
Key Laboratory of Conservation and Utlzaton of Ra and Eonomic Ss at Southeast, Yulin 537000, China)
Abstract: Three novel vanillin benzimidazole Schiff bases(a-c)were syntheized, using o-pheny
lenediamine and vanillin as raw material. The structures were characterized by H NMR and IR. The
antibacterial activities of a c againt usai m oxys oim( xy ), Alternaria solani(A sol) Fi-
serium graminearum(F g), Cercospora sor hi(C sor ) and Fusawum x um. sp. vasinfectum
(F. x)were invest ae y mycelial growth rate method The results indicated that 5c exhibited bet
ter antimicrobial activities against F g, F ox and Cwor than Carbendazim with EC of 19.76 mg
L-1,24.94mg?L'and29.15mg?L"
Keywords: benzimidazole; Schiff base; synthesis; antibacterial activity
香草醛(1)主要存在于香草和桉树叶中,是
苯并咪唑类化合物具有良好的杀菌3、抗
种重要的天然产物,临床上常用于镇静、抗惊病毒°?和抗肿瘤等活性,并已有部分药
厥、抗癲痛和治疗神经性头疼等。1可与胺类反物用于临床治疔5。但由于细菌耐药性不断
应生成相应的 Schiff碱,该 Schiff具有性能稳增强,该类杀菌剂的杀菌效果大幅降低。
定、易于合成、水溶性和脂溶性好等特点,在抗
通过修饰、改进现有药物的结构(如萃并咪
菌-】、抗癌药物开发领域有良好的应用前景。唑的2-,5-和6-位取代),获得高活性、低毒性
收稿日期:20150701;修订日期:20151228
基金项目:广西高校科学技术研究项日[KY20l5LX304];玉林师范学院科学研究项目[2014YYBO7
作专简介:邓平(1983-),男,汉族,新阿克苏人,讲帅,主要从事大然产物化学研究
通讯作者:吴敏,女,博士,讲师、R-mail:yier253160@126.cm
方数据
第2期
邓平等:新型香草醛缩苯并咪唑 Schiff i碱的合成及其抑菌活性
的新型杀菌剂具有重要的实际意义。本文依据药乙酸乙酯重结晶得淡绿色粉末5a0.82g,收率
物基团拼合原理),将1和苯并咪唑环通过亚氨43%,m,p,250℃:"HNMR8:3.83(s,3H,
基形成Sh碱键合,设计并合成了3个新型的OCH3),4.81(s,2H,NCH2),6.91~7.59(m,
香草醛缩苯并咪唑 Schiff碱(5a~5c, Scheme1),8H,ArH),8.11(m,1H,1-H);IR:3357
其结构经HNMR和R表征。并测定了5a~53257,3060,2958,163,159,1518,1461
对小麦赤霉病菌(.ga),马铃薯干腐病菌(F.1361,1271,114,1025,765cm~
oxry),玉米弯苞叶斑病菌(C.sor),番茄早疫病菌
以3b替代3a,用类似的方法合成粉色粉末
(A.50)和棉花桔萎病菌(F.のy.5.)的抑制5b0.768,收率41%,m.p.262~264℃;
活性。
HNMR8:1.65(d,J=6.6Hz,3H,CH2)
3.95(s,3H,OCH3),4.59(m,1H,CHN),
NH2 H
R-C-COOH
7.09~8,11(m,9H,ArHI,1-H);IRy:3360,
3257,3060,2958,1630,1594,1518,1461
R OHC
OME
1361,1271,1145,1025,765cm'。
CN=C
a: R=H
2)香草醛缩2-甲基5-氨基苯并咪唑(S
5, 5a
的合成
H2N
在反应瓶中加入41.47g(I0mmol)和无水
乙醇30mL,加热搅拌使其充分溶解;缓慢滴加1
Feso,, HCI
55g(10mmol)的乙醇(15mL)溶液,滴毕,滴
NH2
加冰乙酸两滴,回流反应5h(ⅦC跟踪)。减压
除去大部分溶剂,冷却至室温,过滤,法饼用冷乙
Scheme 1
醇洗涤,干燥,用乙醇重结晶得黄色结晶5c1.51
g,产率57%,m.p.179~180℃;HNMR8:
1实验部分
45(s,3H,CH3),3.8(8,3H,OCH3),6.85
1.1仪器与试剂
7.45(m,6H,ArH),8.48(s,1H,NCH);Rp
WRSs21B型熔点仪(温度未校正); Baker344,162L,1608,1580,1515,140,136
Avance400MHz型核磁共振仪(DMSO-d为溶剂,cmo
TMS为内标); Bruker EQUINOX-55型红外光谱仪
1.3抑茵活性测定[31
(KBr压片)。
菌种活化:将待测薗种在PDA培养基上