四丁基溴化铵催化合成N-苯基邻苯二甲酰亚胺.pdf

第42卷第3期
代化工
Vo1.42,No.3
2013年3月
Contemporary Chemical Industry
March. 2013
四丁基溴化铵催化合成N-苯基邻苯二甲酰亚胺
张玉全,郑旭东,李艳春
陇东学院化学化工学院,甘肃庆阳745000)
摘要:研究了以四氢呋喃为溶剂,四丁基溴化铵(TBAB)催化邻苯二甲酸酐和苯胺反应合成N-苯基
邻苯二甲酰亚胺;探讨了反应时间,原料摩尔比及四丁基溴化铵用量对反应的影响,在最佳条件下(n(邻苯
甲酸阡)m(苯胺)m(四丁基溴化铵)=1:12:0.3,四氢哄喃为溶剂,反应时间3h),收率可达85.0%。
关键词:四丁基溴化铵;N-苯基邻苯二甲酰亚胺的;合成
中图分类号:0626.,23
文献标识码:A
文章编号:1671-0460(2013)03-0280-02
Synthesis of N-phenylphthalimide by Using TBAB as Catalyst
ZHANG Ya-quan, ZHENG Xu-dong, LI Yan-chun
College of Chemistry and Engineering, Longdong University, Gansu Qingyang 745000, China)
Abstract: N-phenylphthalimide was synthesized from aniline and phthalic anhydride in the solvent THF by using
tetrabutyl ammonium bromide(TBAB)as catalyst. The effect of reaction time, molar ratio and catalyst dosage on the
ield of N-phenylphthalimide was studied. The optimal reaction conditions were obtained as follows: n(phthalic
hydride)/n (aniline)/n(TBAB)=1: 1.2: 0.3, THF solvent 15 ml, reaction time 3 h Under above conditions, the
yield of product was 85.0%
Key words: TBAB; N-phenylphthalimide; Synthesis
N-苯基邻苯二甲酰亚胺的又称2-苯基-1,3-异
哚二酮,是白色晶体,是合成吲哚洛芬和2.3,4,5
1实验部分
四氣苯甲酸的重要物质,在生物、医药及生命科学1.1主要仪器与试剂
领域有着广泛应用"。随着第3代喹诺酮类药物洛美
IR-8400红外光谱仪(日本岛津公司,KBr压
沙星( Lomefloxacin)、氧氟沙星( Ofloxacin),第4
片),X-4熔点测定仪;
代喧诺类药物左旋氧氯沙星( Levofloxacin斯帕的、邻苯二甲酸酐、苯胺、四丁基溴化铵、四氢呋喃,
沙星( Sparfloxacin)的厂广泛使用,中间体N-苯基邻
均为分析纯。
苯二甲酰亚胺的合成显得更加重要2。
N-苯基邻苯二甲酰亚胺主要由由苯胺和邻苯
1.2实验步骤
二中酸酐反应制备,由于反应过程中使用了无机盐
在100mL干燥的圆底烧瓶中加人0.69g(5mmol
碳酸钠,使产物难于分离和纯化。
邻苯二甲酸酐,0.56g(6mmol)苯胺,0.1g(0.3mmol)
四丁基溴化铵别称TBAB;是一种稳定的试剂
四丁基溴化铵及15mL四氢呋喃,加热回流。反应
它的制备简便,应用范围广泛即,还可作为ー一些反完毕后,冷却,真空抽滤,用蒸馏水洗涤,将所得
应的催化剂,随着有机合成技术的进展,四丁基产品干燥,计算收率,测定产品熔点及红外光谱。
溴化铵必将得到更为广泛的应用。
.3产品结构的确定
本文研究了以邻苯二甲酸酐和苯胺为原料,四
N-苯基邻苯二甲酰亚胺白色晶体,熔点为226
氢呹喃为反应溶剂,四正丁基溴化铵催化合成了N-℃,文献值为225~227℃?,其红外光谱利用溴化钾
苯基邻苯二甲酰亚胺,着重研究了反应过程中催化压片法测定。其主要特征峰如下:3140cm'为苯环
剂、原料摩尔比、反应时间对N-苯基邻苯二甲洗亚中C-H;1650,1590,1490cm'附近为芳环C=C伸
胺收率的影响。产物易于分离和纯化,反应式如下:缩振动:1710cm1为C=0伸缩振动;1380cm1为
C-N伸缩振动,根据上述特征峰可以确定所合成化
合物为N-苯基邻苯二甲酰亚胺。
收稿日期:2012-11-22
作者筒介:张玉会(1974ー),男,甘肃天水人,讲师、硕土,2004年毕业于西北师范大学有机化学专业,研究方向:从事金属有机合成及有机
中间体的研究。E-mail:hyal18@sahu.com