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2015年12月
教学新实验溴乙烷、苯乙迷的制备
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教学新实验溴乙烷、苯乙醚的制备
全迎萍聂建明张万东
(天津大学理学院化学系,天津300354)
摘要:本文设计了一个基础有机化学实验一一溴乙烷、苯乙醚的制备,以溴化钠、硫
酸和乙醇为原料,制备溴乙烷,再以氢氧化钠、苯酚及产品溴乙烷和作原料,进一步合成苯
乙。在有限教学学时内,既开阔了学生视野又锻炼其综合实验能力。
关键词:有机化学实验溴乙烷苯乙醚
有机化学是一门实践性很强的学科。有机化学实
1.3.1溴乙烷的制备
验是有机化学课程的重要组成部分,能够帮助学生从
理论上升到实践来理解和掌握有机化学中的基本理论
和基本反应,是帮助学生学好有机化学理论知识的必
要环节和有效途径。
溴乙烷的制备作为有机化学实验的经典实验,
直被各高校的实验教材所选入?,此实验在实验教学
中已经相当成熟,有一定基础的学生能够在两个学时
内高质量地完成溴乙烷的制备。苯乙醚的制备作为不
对称醚合成的经典反应之一则很少在教学实验中采
用,主要原因是达到反应完全所需时间太长3。本文
所介绍的教学新实验则是在标准(8学时)的教学实验
图1实验装置
时长内,让学生连续合成溴乙烷和苯乙醚,其中第一步
如图1所示,安装好反应蒸馏装置,在接引管抽气
生成的溴乙烷作为第二步合成苯乙醚的原料。形成一口连接气球缓沖装置,尾部浸人烧杯中的冰水液面下。
个连串式实验,具有连串实验的一系列优点?,一方面在锥形瓶中,先加入9mL水,再慢慢加入19mL浓硫酸
让学生在有限的实验教学时间内,接触到更多的有机并在冰水浴中完全冷却,再加入10mL乙醇。称量13
化学经典反应,开阔了视野。
溴化钠加至100mL圆底烧瓶中,将冷却好的混合液(硫
实验部分
酸乙醇水溶液)用三角漏斗从蒸馏头上方转人圆底烧
实验原理
瓶中,迅速盖上胶塞。缀慢加热至反应瓶中固体消失,
溴化钠与硫酸反应生成氢溴酸,氢溴酸和乙醇反加大电热套电压至反应液完全变成无色溶液。观察接
应生成溴乙烷:
收烧杯中无溴乙烷流出(地可在表面皿中放少许水,接
Nabr H SO
-HBR +NAHSO
收从接收管流出的液滴,至不再有油状物流出)即可停
止加热。将接收烧杯中液体倒入分液漏斗中,分出下
C2 H3 OH HBR
H; Br+H,O
层的有机层(粗溴乙烷)至干燥锥形瓶中,加入10mL无
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠:
水乙醇,用无水硫酸钠干燥待用。
1.3.2苯乙瞇的制备
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详细步骤见教材?,称量5g氢氧化钠,放入
苯酚钠与溴乙烷经威廉森合成法制备苯乙醚
100mL圆底烧瓶中,依次放入干燥好的溴乙烷乙醇溶
CH., Br Cfs OE
HI CH
液和20mL56%苯酚乙醇溶液,迅速装上回流冷凝管。
1.2实验药品
加热搅拌回流1.0小时,此时可见到烧瓶中有大量的
试剂:浓硫酸35.0g(19mL,0.350mol),乙醇白色固体生成,停止加热。改装蒸馏装置,蒸出10mL
5.79g(20m,0.343mol),溴化钠13g(.126ml),氢氧液体(主要是乙醇、未反应的溴乙烷)。停止蒸馏后,在
化钠5g(0.125ml),56%的苯酚乙醇溶液25mL(d
烧瓶中加入30mL10%的氢氧化钠溶液,继续搅拌至烧
0.9944g/mL-),10%氢氧化钠溶液,无水硫酸钠。
瓶中固体全部溶解。将烧瓶中液体倒人分液漏斗中静
实验步骤
置分层,分出上层有机物,用无水硫酸钠干燥。将干燥
好的有机物,在干燥的蒸馏装置中进行简单蒸馏,收集
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江西化工
2015年第6期
168℃-170℃之间的馏分,即为产品。
在教学实践中的角色不再是一个简单的执行者,而是
2注意事项
利用已经掌握的实验技能思考改进实验方案,为其以
(1)电磁搅拌时,烧瓶距离电热套1-2m,保证转后在专业领域的发展打下基础,这也是我们的教学目
子转动良好。
标之一。从2009年至2015年,我们在天津大学化学化
(2)制备萃乙醚反应时,要用小火加热,为防止溴工实验教学国家示范中心每年对30个班约900名学生
乙烷挥发,导致产率低。
开设了该实验,提高了学生对有机实验的兴趣和动手
(3)在干燥溴乙烷时,需要先加人10mL乙醇稀释,操作能力,教学效果良好。
以减少干燥剂对溴乙烷的吸附。
实验流程与以往教材的不同点
参考文献
(1)由于是连续反应,目标产物是苯乙醚,溴乙烷[1]关烨第,李翠娟,葛树丰.《有机化学实验》(第2
的纯化环节取消。
版)[M].北京大学化学学院有机化学研究所,北京
(2)由于教学学时的限制,第二步的反应时间大大
大学出版社,2002
缩短。
[2]蔡会武,曲建林,《有机化学实验》[M].西安,西北
(3)在实验开发过程中,我们发现乙醇和苯乙醚会
工业大学出版社,2007
混合蒸出,所以,采用简单蒸馏的方法不能将乙醇和苯[3]郭书好,く有机化学实验》(第二版)[M].武汉,华
乙醚很好地分离。因此,在蒸出未反应的溴乙烷和
中科技大学出版社,2006.
部分乙醇后,在反应瓶中加入氢氧化钠,分离乙醇和苯[4]王世润,吴法伦,郭艳玲,刘雁红,程绍玲.《基础化
乙醚,同时也将未反应的苯酚尽可能的留在水相中。
学实验:有机及物化实验部分》[M].天津,南开大
(4)本实验不是传统教学中完美的实验流程,而是
学出版社,2002
一个能完成合成目标的流程,留下了可以提高收率的[5]张万东,林通,亢惠娟,聂建明,全迎萍,连串式基础
余地,把这些留给学生,激发学生思考,提高目标产物
有机化学实验教学实践一以2,2”-二丁氧基
收率。
1,1”ー联萘的合成为例[J].广东化工,2014,(19):
4教学效果
223-225.
本实验不是完美的实验流程,指导教师在教学实[6]古凤才,《基础化学实验教程》第三版[M」.北京:科
践中启发学生思考,给实验流程提出合理的建议,学生
学出版社,2010.