人工抗原苯并芘的化学合成与分析.pdf

※基础研究
2014.Vl.35,No.19
人工抗原苯并的化学合成与分析
王吕,邵辉峰,张斌,陈雪岚
(江西师范大学生命科学学院,江西南昌30022)
摘要:以苯并能( benzo(a) pyrene,BaP)为起始反应物,通过碘代、Heck偶联两步化学反应合成苯并吃的羰
基衍生物,再经肟化反应将羰基羧基化,采用活化酯法将羧基化半抗原与载体蛋白(牛血清蛋白)进行偶联
制备苯并芘的人工抗原。采用红外光谱( infrared spectroscopy,IR)、核磁共振波谱( nuclear magnetic resonance
spectrum,NMR)和质谱( mass spectrometer,MS)对苯并花中间产物进行表征,并用紫外扫描的方法对人工抗原
进行鉴定。本实验成功羧化了苯并芘,并成功构建人工抗原,苯并花与载体蛋白的偶联比为28:1
关键词:苯并芘;半抗原;人工抗原;鉴定
ynthesis and Analysis of Benzo(a)pyrene Artificial Antigen
WANG Li SHAO Hui-feng, ZHANG Bin, CHEN Xue-lan*
( School of Life Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 33002
Abstract: Carbonyl derivatives of benzo(apyrene were synthesized through two-step chemical reactions of iodination and
Heck, and then their carbonyl groups were carboxylated by oximation reaction. The carboxylated haptens were conjugated
with the carrier protein, bovine serum albumin(BA), using activated ester method for preparation of artificial antigen of
benzo(a. In his wo e intemediate pros ing z( en-6--substituted carboxylic acids(carboxyl
hapten)and 6-iodobenzo a]pyrene were characterized by infrared specroscopy(R), mass spectrometry (MS), and nuclear
magnetic resonance spectroscopy(MR),and the artificial antigen was qualitatively analyzed by UV spectropho omet
The results indicated that the cabo laed ap ens and theartificial antigen were successfully synthesized, and the coupling
ratio between carboxylated hapten and BSA was 28: I
Key words: benzo(a)pyrene; hapten artificial antigen; synthesis
中图分类号:R1555
文献标志码:A
文章编号:1002-6630(2014)19-0053-04
doi:10.75065pkx1002-6630-201419011
苯并芘( benzo(a) pyrene,BaP)是一种含有5个苯
2010年8月国内最大的山茶油生产商一一湖南金浩茶
环的稠环芳烃,为多环芳烃的典型代表,是强致癌物之
油股份有限公司因苯并芘超标6倍(达60ugkg)而陷入
主要来源于煤和石油等有机物化合物的不完全燃烧“召回门”円。植物油脂本身很少含有BaP,但由于B
或是热解,分布广泛,在土壤、水、空气等环境中都有
的强脂溶性,使得植物油脂在种植、加工、运输和烹任
发现,其分子结构式见图1。BaP危害人类健康的途径主等过程中,极易受到其污染。为此,世界各国对植物油
要是通过污染食品,特别是加工食品,如熏制食品、烘脂中BaP最大残留量都有相应的规定,欧盟和韩国规定
烤食品和煎炸食品等。食用受其污染的食品后,虽然不其最大限量为2gkg,日本规定为5g/kg,根据我國
定表现出急性毒性,但具有致畸、致癌等慢性毒性叫。GB2716-2005《食用植物油卫生标准》即要求,食用植
物油类产品中BaP的最大限量为10?gkgo
BaP主要根据GB/T5009.27~-2003《食品中苯并(a)
芘的测定》中规定的两种方法一一荧光分光光度法和
目视比色法进行检测,但这两种方法存在操作复杂、检
图1苯并花的分子结构式
测灵敏度较低等缺陷。目前,高压液相色谱36、液相
Fig 1 Molecular structure of benzo)pyrene
色谱-荧光法、气质联用法及液质联用法等仪器检
收稿日期:2013-10-28
基金项目:国家自然科学基金地区科学基金项目(31160323;31360219)
作者简介:王吕(1987-),男,硕土研究生,研究方向为生物化学。E-mil:7650398980163.com
通信作者:陈雪岚(1970-),女,副教授,博土,研究方向为生物化学与分子生物学。E-mail:xuelanchenl62@163.com
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