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第39卷第5期
应用化工
Vo.39 No5
2010年5月
Applied Chemical Industry
May 2010
以固体光气为原料合成邻苯二甲酰氯的工艺研究
李兴,常宏宏,魏文珑
(太原理工大学化学化工学院,山西太原030024)
摘要:以固体光气和邻苯二甲酸为原料,1,2-二氯乙烷作溶剂,DMF为催化剂合成了邻苯二甲酰氯。考察了原料
配比、反应温度、溶剂用量、催化剂用量和反应时间对收率的影响。结果表明,当固体光气与邻苯二甲酸摩尔比为
5:1,催化剂DMF用量3mL,反应温度60℃,溶剂1,2-二氯乙烷用量为100mL,反应时间3.5h时,合成邻苯二
甲酰氯的收率达71.3%,产物纯度为92.4%。利用邻苯二甲酰氯与甲醇的衍生化反应,建立了邻苯二甲酰氯的气
相色谱分析方法,并采用外标法对邻萃二甲酰氯进行定量分析,含量为92.4%。
关键词:邻苯二甲酰氯;固体光气;邻苯二甲酸;合成
中图分类号:TQ246.7文献标识码:A文章编号:1671-3206(2010)05-0716-04
Study on the synthesis of phthaloyl dichloride with triphos ene
L Xing, CHANG Hong-hong, WEI Wen-long
College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 030024, China)
Abstract Phthaloyl dichloride was prepared by triphosgene and o-phthalic acid as raw material, using
N N-imeth Formamide a cat al ts and 1 2 -choe ane as len. The effects of the ratio of materi-
al, reaction temperature, solvent volume, the catalyst amount and reaction time on yield was studied by ex-
periments. The yield of phthaloyl dichloride obtained 71. 3% when the ratio of triphosgene to o-phthalic
was 1.5: 1 in the presence of DME ml, at 60 C in 1, 2-dichloroethane for 3. 5 h. The purity of products
was 92.4%, in this foundation, meteorological chromatographic analysis was used after the derivative way
of phthalo l cloe and me anol, then a quan i tve analysis used extemal standard method was did
Its purity reached 92. 4%0
Key words phthaloyl dichloride; triphosgene; o-phthalic acid; synthesis
苯二甲酰氯化合物是合成高强度模和耐高温等准确计量、使用安全方便、便于运输和储存等特
优良性能材料聚芳酰胺、聚酯酰胺、聚芳酯、聚芳砜点2,成为光气和双光气的理想替代品]。近年
纶等的主要单体之一,在农药、医药、染料、颜料、紫来固体光气受到广泛关注,在医药、农药、有机化工
外等方面应用广泛。邻苯二甲酰氯是制备增塑剂和和高分子材料等方面可完全取代光气或双光气参与
合成树脂的重要原料,也是合成药物及农药活性成相关化学品的合成?。本文采用固体光气作酰氯化
分的合成结构单元。
剂,与邻苯二甲酸反应,合成邻苯二甲酰氯,并对反
一般以邻苯二甲酸酐或邻苯二甲酸为原料与氯应因素进行了研究。
化试剂反应,制得邻苯二甲酰氯。传统工艺中所1实验部分
用的氯化剂有五氯化磷、光气、亚硫酰氯、三氯化磷1.1试剤与伩器
等,其中光气是剧毒性气体,沸点低、挥发性大,在使
BTC(纯度9%)为工业品;邻苯二甲酰氯标样
用、运输和贮存过程中存在极大的危险性,需要采用为进口试剂。
多种严格的安全措施,稍有不慎,就会引起灾难性事
DRX-300型核磁共振仪;FTIR-84008型红外光
故发生;五氯化磷为最强的氯化剂,但副反应较多,谱仪;SP2100型气相色谱仪。
产物不易分离提纯;三氯化磷的应用较少,且这些氯1.2实验方法
化剂都存在环境污染和腐蚀设备的弊端。
称取一定量的固体光气和邻苯二甲酸置于三口
固体光气(简称BTC)因具有室温下稳定、可以烧瓶中,加入适量溶剂,用滴液漏斗滴加少量的
收稿日期:201003-22修改稿日期:2010-0406
作者简介:李兴(1977-),男,山西大同人,太原理工大学讲师,博士,从事有机合成方面的研究。电话:0351-611165
E-mail.mh57600743@sina.com
通讯联系人:魏文珑(1959-),男,博士,教授。E-mail:weiwenlong(@tyut.edu.cn