吡啶基三唑功能化罗丹明化合物的合成.pdf

2016年第24卷
合成化学
Vol.24.2016
第9期,794~797
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
No.9、794~797
快递论文?
叱啶基三功能化罗丹明化合物的合成
许曼曼,光善仪"”,赵岗",田佳婵,柯福佑”,徐洪耀
(1.东华大学a.化学化工与生物工程学院国家染整工程技术研究中心
b.材料学院与纤维和高分子改性国家重点实验室,上海201620)
摘要:以2一溴甲基叱啶氢溴酸盐和叠氮化钠为原料,合成中间体2一叠氮甲基吡啶(1);对羟基萃甲醛和溴丙炔经
取代反应合成中间体4(内2炔基内氧基)苯甲(2);2与1经点击反应制得关键中间体BPT(3);3与罗丹明
B酰肼经还原胺化反应得罗丹明类荧光探针,其结构经'HNMR,IR和元素分析表征。
关键词:吡啶;叠氮化钠;罗丹明;点击化学;合成
中图分类号:0621
文献标志码
DOI:10.15952/1.cnki. C: 50.10054511.2016.09.15397
Synthesis of Pyridyl Triazole Functionalized Rhodamine Compound
XU Man-man GUANG Sh
an=V
ZHAO Gang
TIAN Jia-than, KE Fu-you, XU Hong-yao
(a. College of Chemistry, Chemical and Biological Engineering and national yeing and finishing engineering technology research
center; College of materials and olymer modified Na ional Key La ratory, 1. Donghua University, Shanhai 201620, China)
Abstract 2 (Azidomethyl )pyridine (1 )was prepared by using 2 bromomethyl pyridine hydrobromide
and sodium azide as raw materials,.4-(Ethyny loxy )benzaldehyde(2)was prepared by substitution re
action of hydroxy benzaldehyde with bromine propiolic. The intermediate, 4- [1-(pyridin-2 yimeth-
yl)H4, 2, 3triazol-4-yli methoxy benzaldehyde (3), was prepared by click reaction of 2 with 1
Rhodamine fluorescent probe was synthesized by reductive amination of 3 with rhodamine hydrazine
The structure was characterized by H NMR, IR and elemental analysis
Keywords pyridine; sodium azide: Rhodamine; click chemistry; synthesis
岁丹明类荧光染料其有摩尔消光系数高、光性和丰富的电子,易接受质子和络合金属离子,因
稳定性好、荧光量子产率高、较长的激发波长和发而此类化合物可通过配位键、氢键、离子D偶极、
射波长等优异的光物理和光化学性能,现已成为阳离子m、π堆积、疏水效应及范德华力等非共
制备荧光探针的一种理想材料之一-。同时,价键力形成超分子聚集体,表现出特殊的性能及
罗丹明的内胺结构自身并无颜色且不产生荧光生物活性,具有广泛的应用前景?。点击化学操
发射,当与被分析物络合并被透导致内酰胺开环作简单,反应条件温和?。采用点击化学合成三
时,络合物一般呈粉红色并显现出强烈荧光。哗,使罗丹明B酰肼具有罗丹明毗啶基三哗结
一哗环为令有7个氮原子的五元杂环,具有芳香构,灵敏度高、检测性好。
收稿日期:20151201:修订日期:201640725
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21271040:;21171034
作者简介:许曼曼(1990-),女,汉族,安徽六安人,硕士研究生,主要从事荧光探针的设计与合成研究。 b-mail:150265605605
(@163.com
通信联系据北善仪,教授,rel,02167792435,E-mil:syg@dhu.cdu,e