新型杀菌剂Benzovindiflupyr.pdf

第47卷第3期
精细化工中间体
Vol 47 No. 3
2017年6月
FINE CHEMICAL INTERMEDIATES
June 2017
综述与专论
新型杀菌剂 Benzovindiflupyr
党銘铭,刘民华2
(1.湖南有色金属职业技术学院,湖南株洲4120002.湖南化工研究院有限公司国家农药创制工程技
术研究中心,湖南长沙410014;:3.农用化学品湖南省重点实验室,湖南长沙410014)
摘要:苯并烯氟菌唑( Benzovindiflupyr)是由先正达公司研制的含苯并降冰片烯结构片段的新型吡唑类
杀菌剂;其具有广谱的杀菌活性,尤其对亚洲大豆锈病和叶斑病有特效。简要介绍了苯并烯氟菌唑化学名
称、理化性质、毒性、作用机理、创制经纬、合成方法、代谢产物、专利情况及应用等。
关键词:苯并姉氟菌唑;杀菌剂;作用机理;合成方法
中图分类号:TQ455文献标志码:B文章编号:1009-9212(2017)03-0007-04
DOL:10.19342/ cnki.issn.1009-9212.2017.03.002
A Novel Fungicide-benzovindiflupyr
DANG Ming-ming, LIU Min-hua
(1. Hunan Career Technical College of Nonferrous Metal, Zhuzhou 412000, China: 2. National Engineering
Research Center for Agrochemicals, Hunan Research Institute of Chemical Industry Co, Ltd, Changsha 410014
China; 3. Hunan Province Key Laboratory for Agrochemicals, Changsha 410014, China)
Abstract: Benzovindiflupyr containing benzonorborne, a new class of pyrazole fungicide, which was developed by
Syngenta Company, showed outstanding control of soybean rust and leaf spots as a broad-spectrum fungicide
Contents including its chemical name, physical and chemical properties, toxicity, mode of action, discovery
synthesis method, metabolism, patents and applicalions were presented in this paper
Key words: benzavindiflupyr fungicide; mode of action; synthesis method
前言
398.23。苯并烯氟菌唑结构式如下。
苯并烯氟茵唑,试验代号:SYN545192,英文
通用名称 Benzovindiflupyr,商品名称 Solatenoitm,
中文名称:N-[9-(二氯甲基)-1,2,3,4-四氢
1,4ー亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基
1H-叱唑-4一羧酰胺;英文名称:N-(1S,4R)-9
苯并烯氟菌唑是由先正达公司成功研制的第二
(dichloromethylene)-1, 2, 3, 4 -tetrahydro-1
个含苯并降冰片烯结构片段的新型吡唑类杀菌剂
methanonaphthalen-5-yl)-3-(difluoromethyl)-1
属于琥珀酸脱氢珻抑制剂。2012年,苯并烯氟菌
methyl-1h-pyrazole-4-carboxamide), CAS y
唑首先在玻利维亚和巴拉圭上市,现已相继在阿根
072957-71-1,分子式:C1sH1Cl1F2N3O2,分子量
廷、ピ西、美国、加拿大、法国、英国和新西兰等
基金项目;湖南省自然科学基金(2016J12047)。
作者简介:党铭铭(1986-),女,陕西安康人,讲师,硕土,主要从事有机合成研究及分析检测(E-muil: dangun1985c163com)。
联系人:刘民华,助理研究员,硕士,主要从事新药合成研究与开发(E-mail:lmh80963@163.com)
收稿日期:2017-06-10
万方数据
8
精细化工中问体
第47卷
国家获得登记5。它是广谱型叶用杀菌剂,尤其3.2环境行为
对亚洲大豆锈病和叶斑病具有特效,能与多种类型
苯并烯氟菌唑在土壤中相当稳定,不易水解或
杀菌剂复配,且无交互抗性。据先正达介绍,光降解、不易被淋溶,在土壤中被牢牢吸附,甚至
苯并烯氟菌唑( Benzovindiflupyr)是SDHI类杀菌剂可在土壤存在数年。
中最具潜力的,且有望超过嘧菌酯,成为先正达最
4作用机理
畅销的杀菌剂,该公司预测其年销售峰值可能达到
10亿美元?
苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于
病原茵线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体
2理化性质
即琥珀酸脱氢酶( succinate dehydrogenase,SDH)或
苯并烯氟菌唑原药纯度:97%,无味白色粉末,號珀酸一泛醌还原晦( succinate ubiquinone reductase,
P.148.4℃,b.p.N/A,蒸气压3.2x10°Pa(25℃),SQR),能够紧密结合植物的蜡质层,缓慢渗透到
相对密度:1.466g/cm;水中溶解度:0.98mg/L植物组织中,通过干扰真菌细胞的正常呼吸过程来
(25℃),在有机溶剂中的溶解度(gL,25℃):二氯作用与靶标病原菌,影响病原菌的呼吸链电子传递
甲烷(450),丙酮(350),正己烷(270),乙酸乙系统,阻得其能量的代谢,抑制病原菌的生长,导
酯(190),甲醇(76),甲苯(48),辛醇(19);在pH值致其死亡,从而达到防治病害的目的?。
为2~12时,苯并烯氟茵唑原药不离解,对铝或醋
5创制经纬
酸铝、铁或醋酸亚铁及不锈钢等稳定不分解。
先正达公司在早期开发的吡唑萘菌胺
3安全与环境
( Isopyrazam)结构基础上,成功开发了具有更好杀
3.1毒性
菌谱活性的苯并烯氟菌唑( Benzovindif_upyr)。其
相关实验结果表明:苯并烯氟菌唑对雌性大鼠设计思路主要有2点:一是降低分子复杂度,在呲
(急性经口)、水虱、虹鳟鱼和海洋无脊椎动物为高唑萘菌胺结构基础上,保留苯并降冰片烯结构单元
毒,对野鸭为中毒,而对蜜蜂、大鼠(急性经皮或但有效减少立体异构体;另一方面是拓宽杀菌谱,
吸人)、鹌鹑和蚯蚓等为低毒或微毒;同时,对小结合市场需求一一ASR( Asian soybean rust)以前
鼠的相关实验也表明:苯并烯氟菌唑无致突变作未被先正达重视,但其具有很大的潜在市场。吡
用,也对CBA小鼠皮肤无致敏性;对兔眼睛或皮唑萘菌胺的创制如下。
肤有微弱的刺激作用;对植物安全。
no syn/anti isomer
no syn/anti isomers
syn/anti m