聚乙二醇二丁二酸酯的合成.pdf

第22卷第2期
化学研究
中国科技核心期刊
201年3月
CHEMICAL RESEARCH
hxy②henu.edu.cn
聚乙二醇二丁二酸酯的合成
李殿秀,袁保重23,马金飞3,王平安3,邱祯。,代本才3,赵永德3
(1.河南大学化学化工学院,河南开封475004;2.河南工业大学化学化工学院,河南郑州450001;
3.河南省科学院化学研究所,河南郑州450002)
摘要:聚乙二醇在药物合成上有很广泛的用途,但其端羟基的活性相对较低,直接应用受到限制.若将羟基活
化为羧基则可以扩大其应用范围;尤其是在合成二聚物时,将疏水链换成亲水的聚乙二醇二丁二酸酯链可以增
加桥链的亲水性,为此,以聚乙二醇、丁二酸酐为反应物,以毗啶为溶剂,分别合成了一缩二乙二醇二丁二酸酯
二缩三乙二醇二丁に酸酯、三缩四乙二醇二丁二酸酯
关键词:聚乙二醇;丁二酸;吡啶;合成
中图分类号:()623.2
文献标志码:A
文章编号:1008-1011(2011)02-006-03
Synthesis of polyethylene glycol disuccinate
LI Dian-xiu2, YUAN Bao-zhong, MA Jin-fei, WANG Ping-an.
QIU Zhen, DAI Ben-cai, ZHAO Yong-de
(1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng 475004, Henan, China
2. College of Chemistry and hemical Engineering, Henan Polytechnical University, Zhenghow450001, Henan, Chie
of Sc
Abstract: Polyethylene glycol( PEG)is widely applied to synthesize drug. However, its direct
application is limited due to low activity of terminal hydroxyl groups. This means that the ap
Plication field of PEG can be extended under the condition that the hydroxyl groups are conver
ted to active carboxyl groups. Particularly, it is feasible to enhance the bridge chains hydrophi
licity when substituting hydrophobic chain with hydrophilic chain during the synthesis of the
polymers. Therefore, diethylene disuccinate, triethylene disuccinate and tetraethylene disucci
nate were synthesized by using PEG and succinic anhydride as the starting materials
Keywords: polyethylene glycol; succinic anhydride; pyridine; synthesi
聚乙二醇作为一种两亲性聚合物,既可以溶于水,又可溶于大多数有机溶剂,具有生物相容性好、性质稳
定、无副作用免疫原性低等特点,当聚乙二醇偶联到药物分子或药物表面时,可以将许多优异性能赋予被
修饰的物质,改变它们在水溶液中的生物分配行为和溶解性,在其修饰的药物周围产生空间屏障,减少药物
的酶解,避免在肾脏的代谢中很快消除,并使药物能被免疫系统的细胞识别.聚乙二醇常用来修饰蛋白质、
多肽、脂质体和小分子有机物等药物材料.聚乙二醇端基是反应活性较低的羟基,只能在较激烈的条件下与
其他基团发生反应,易破坏被修饰物,实际应用时常需先进行活化.聚乙二醇传统活化方法有氧化、酯化法
等.由于羧酸的羧基化学性质比较活浚,可以转变为酯、酰胺、酰氯和酸酐等一系列化合物,所以在合成上
用途很广?把聚乙二醇活化为羧基在合成上具有重要应用意义,文献报道的一元羧酸的反应非常多25
元羧酸的反应相对少些6,二元羧酸中有两个可解离的氨,可以同时进行羧基的反应,因此二元羧酸作为
二聚体的中间物应用前景非常广?文献报道用丁二酸所和楽乙二醇的反应合成一端的酸叨,本文作者采用
收稿日期:2010-11-22.
作者简介:李煅秀(1979-),男,硕士生,主要从事胆酸和环糊精行生物研究.E-mal: dianxiuli(@163.con.