二乙二醇单烯丙基醚的合成新工艺.pdf

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3364
CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS
2014年第33卷第12期
erect/cox
研究开发
二乙二醇单烯丙基醚的合成新工艺
曾嵘,刘冬,周宝强,高瑞昶
天津大学化工学院,天津300072)
摘要:以二乙二醇、氯丙烯、氢氧化納为原料,四丁基氯化铵为相转移催化剂,不引入其他溶剂,经 Williamson
成醚法合成了ニこ二醇单烯丙基醚[2-(2-烯丙氧基乙氧基)-乙醇]。用红外吸收光语和核磁共振语对二乙二醇单
烯丙基飈进行了表征。研究了反应时间、反应温度、原料摩尔比、碱用量、催化剂用量对目标产物收率的影响,
得到较优的操作条件为:反应时间3h、反应温度80℃、(ニ乙二醇):氩氧化钠):パ(氯丙烯)=6:1.2:1、催化
剂用量为氯丙烯质量的5%。在此条件下,收率达86.7%,纯度为99.2%。
关键词:二乙二醇;烯丙基醚;合成;优化
中图分类号:TQ031.2
文献标志码:A
文章编号:1000-6613(2014)12-3364-04
DOL:10.3969isn.1000-6613.2014.12.039
New process in the synthesis of diethylene glycol monoallyl ether
ZENG Rong, LIU Dong, ZHOU Baoqiang, GAO Ruichang
( School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China)
Abstract: Without the introduction of other solvents, the synthesis of diethylene glycol monoallyl
ether[ 2-(2-allyloxy-ethoxy)-ethanol] was prepared with diethylene glycol, allyl chloride and sodium
hydroxide as the raw material and tetrabutylammonium chloride as phase transfer catalyst by the
method of Williamson. The product was characterized by IR and H NMR spectra. The effects o
reaction time, reaction temperature, molar ratio, the amount of alkali and catalyst on the yield of target
product were investigated. The optimal condition was determined as follows: n(diethylene glycol)
n(sodium hydroxide): n(allyl chloride)=6 1.2.1, m(catalyst) :m(allyl chloride=0.05. 1, at 80
C for 3h. The yield of the product could reach 86.7% and the purity was 99,.2% under the optimal
reaction condition
Key words: diethylene glycol; allyl ether; synthesis; optimization
二乙二醇瞇又称二甘醇醚,具有闪点高、挥发易爆、难以操作的金属钠或氢化钠;由于反应过程
度低、溶解力强、毒性低的优点,是优良的工业溶中生成大量盐,研究者们引入了四氢吠喃、二氧六
剂和有机合成原料。烯丙基醚结构则具有异构化、环、甲苯等有机溶剂作为反应介质,保证反应的流
结合氧及易聚合等特性,常用做保护基及聚合物单动性1?。
体,应用于光固化、热固化、自由基固化涂料和气
本工艺以价格低廉的氯丙烯、二乙二醇和氢氧
干性不饱和聚酯涂料以及阻燃树脂领域2。二乙二化钠为原料,以过量二乙二醇作溶剂,四丁基氯化
醇单烯丙基醚以生产乙二醇时的副产物二乙二醇为铵作相转移催化剂,合成二乙二醇单烯丙基醚。
原料,克服了乙二醇醚毒性大的缺点,具有广阔的乙二醇自身作浴剂不仅解决了反应液黏稠的问题,
应用前景
传统 Williamson成醚法合成二乙二醇单烯丙基
收稿日期:2014-04-1:修改稿日期:2014-04-24。
第一作者:曾嵘(1990-),男,硕土研究生。联系人:高瑞昶,副教
大都采用价格较高的溴丙烯为原料,碱则是易燃投。E-mailgaoruichang(@tju.edu.cn