肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯盐的合成及泡沫性能研究.pdf

精细石油化工进展
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第1l卷第1期
ADVANCES IN FINE PETROCHEMICALS
肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯盐的合成
及泡沫性能研究
葛虹张之强孙玲新3
(1.广东食品药品职业学院,广州510520;2.中国铝业山东分公司研究院,淄博255052;
3.许昌市安全生产监督管理局,许昌461000)
摘要介绍了肉豆蔻酸单乙醇胺碗酸酯盐(MMS)的合成方法,考察了MS含量、溶液温度
及硬水度对MMS泡沫性能的影响。结果表明,当MMS含量大于0.15%时,MMS显示出较强的起
泡性与稳泡性;溶液温度升高,有助于提高MMS起泡性能,但稳泡性略有降低;MMS在较强的硬水
介质中仍能保持较高的起泡性和稳泡性。并与其他表面活性剂FAS(十二烷基硫酸酯盐)、AFS
(月桂醇醚硫酸酯盐)进行了比较,结果表明,MMS起泡性与稳泡性皆优于其他表面活性剂。
关键词泡沫性能肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯盐肉豆蔻酸单乙醇酰胺氨基磺酸
20世纪90年代以来,表面活性剂日益朝着
实验部分
利用天然可再生资源、易生物降解、对人体和环境1.1原料
安全、多功能高效能的方向发展,以天然动植物油
肉豆蔻酸;甲醇;乙醇胺,分析纯,天津市科密
衍生出的脂肪酸为原料开发新型表面活性剂更是欧化学试剂开发中心;氨基磺酸,工业品,无錫硫
受到广泛关注。
酸厂;其他试剂均为分析纯。
肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯盐(以下简称1.2仪器
MS)由于其分子内引人了酰胺基团,增强了其
TIJ-2型定时增力电动搅拌器,江苏省姜堰
水解稳定性和抗硬水性,与月桂醇醚硫酸酯盐市天力医疗器械厂;101A-2型电热鼓风干燥箱,
(AES)相比,其毒性更低、对皮肤和眼粘膜的刺激上海一恒科技有限公司:TC328B型分析天平,上
微弱,且对人的头发和肌肤有优良的清洗能力,加海国营五七三厂;调温型电热套,河北省黄骅市中
上其具有良好的生物降解性,又可制成粉状产品,兴仪器有限公司。
因此,此类产品的开发和应用受到人们的广泛关1,3MMS的合成
注,已在香波等个人净洗用品、化妆乳化制品、纤1,3.1肉豆蔻酸甲酯的合成
维工业中的润湿精炼、羊毛脱脂、金属清洗、纤维
将原料肉豆蔻酸、甲醇与浓硫酸按摩尔比1
油剂配制等领域广泛应用。而若将其制成铵盐,5:0.125计量加人三颈瓶,然后升温到70℃,控制
则其刺激性会更低,溶解性更好,更有利于其表面回流反应5h,将反应混合物倒入水中,分出层,
活性的发挥。
依次用水、饱和碳酸钠溶液、水洗涤,最后加入无
我国从20世纪90年代开始进行此类产品的水硫酸钠干燥,过滤后得到粗甲酯,酯化率
研究开发,目前已有氯磺酸り、发烟硫酸2“法合97.5%。
成脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯盐的研究报道,且对1,32肉豆邀酸单乙醇酰胶的合成
其应用性能进行了初步研究,笔者以氨基磺酸法
将原料肉豆蔻酸甲酯与单乙醇酰胺按摩尔比
探索出肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯铵盐的合成新1:1.3计量加入三颈瓶,然后控制温度为100℃,
工艺?,并在肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯盐新优反应2h,得到肉豆蔻酸单乙醇酰胺,酸值0.79
化合成工艺的基础上,对合成出的MMS的泡洙性gKOH/g样品。
能进行了系统的测定研究,并与同类表面活性剂
作比较,以期为MMS的进一步开发和应用提供依
收稿日期:2009-11-06。
作者简介:葛虹,广东食品药品职业学院教投,主要研究方向
据和参考。
为精细化学品合成与应用。
2010年1月
葛虹等.肉豆蔻酸单乙醇酰胺硫酸酯盐的合成及泡沫性能硏究
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1.3.3肉豆葱酸单乙醇酰胺硫酸南盐的合成り者采用的便是此法,其中ん表示0min时的泡沫
称取适量的肉豆蔻酸单乙醇酰胺放入三颈瓶高度,团1表示5min时的泡沫高度,并以H代表
中,利用电热套加热,熔化后将肉豆蔻酸单乙醇酰其起泡性能,以S=(B1/H6)×100%代表其稳泡
胺与氨基磺酸及催化剂按摩尔比1.00:1.18:性能,具体要求及操作步骤见参考文献3。
0.80计量加入三颈瓶中,开动搅拌器,然后控制温
2结果与讨论
度为105℃,反应时间50min,即得肉豆蔻酸单乙
2.1MIMS含量对溶液泡沫性能的影响
醇酰胺硫酸酯盐粗产品,其产物收率为96.27%。
保持溶液温度30℃,硬水度0不变,改变溶
1.4MMS产品提纯和结构鉴定
液中MMS含量,考察MMS含量对溶液泡沫性能
对上述合成制得的MS产品用氢氧化钠
乙醇溶液中和结晶,用两相滴定法测定含量为的影响结果见表1
99.7%。
表1MMS含量对溶液泡沫性能的影响
对上述MMS产品进行红外光谱结构表征,如
泡沫高度/mm
MMS含量,%
H
稳泡性,%
图1所示。由图1可见,在3309,3078,
97.18
1542cm'处有酰胺N一H不对称伸缩、对称伸缩
和变性振动吸收峰;在2920和2850cm'处为甲
216
98.18
基和乙基的伸缩振动吸收峰;在1643cm处为
20
228
226
99.12
典型的酰胺基中C=0伸缩振动吸收峰;在1415
cm'处是和氨基相连的C一0变形振动吸收峰;在
由表1可知,MMS含量很小就具有较高的起
1213cm'处为C一N仲缩振动吸收峰;在1083泡能力,且随溶液中MS含量的增大,起泡能力
cm'处为C-0-S不对称伸缩振动吸收峰,表明显著增强,当溶液中MMS含量大于0.15%时,
硫酸酯基存在,证明合成的产物为肉豆蔻酸单乙MMS的起泡性能可达220m以上,已达到目前常
錞酰胺硫酸酯盐目的产物。
用表面活性剂起泡能力的较高水平。而MS的
稳泡性能则基本不受溶液中MMS含量的影响,具
有出色的泡洙稳定性。
起泡高度随MMS含量的增加而上升,是因为
起泡性作为表面活性剂的表面性能,与溶液表面
饱和吸附区有关,而稳泡性却与液相性质有关,实
际上在起泡时就存在起泡与破泡的平衡。在达到
表面活性剂的临界胶束浓度cmc值后,溶液中的
30002000
1000500
胶束开始形成,使溶液的结构与性质发生改变,破
波长
泡速度下降,因而起始泡沫高度进一步增大)。
图1MMS产品红外光谱
2.2溶液温度对MMS泡沬性能的影响
1.5MMS产品泡沫性能测定
保持MMS含量0.10%,硬水度0不变,改变
泡沫性能包括起泡性与稳泡性,是表面活性溶液温度,考察溶液温度对MMS泡沫性能的影
剂的基本应用特性之一,在泡沫钻井、泡沫浮选、响,结果兄表2。
泡沫驱油、食品发泡等诸多工业领域有着广阔的表2溶液温度对低含量MMS泡沫性能的影响
应用价值。关于表面活性剂溶液泡沫性能的测定
泡淋高度/mm
方法按成泡方式可分为两大类,即气流法和搅动
温度/C
稳泡性,%
H
法;搅动法又可分为两种,一种是用机械方法搅动
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方式注人另一都部分试样中以形成泡沫以测定泡
沫高度及其衰减速度来表征溶液的起泡性和稳泡
保持MS含量0.25%,硬水度0不变,改变
性。著名的Ross- Miles