微波辐射合成对氨基苯甲酸苄酯-学兔兔 www.xuetutu.com.pdf

w. ututu,com
石油化工
794
PETROCHEMICAL TECHNOLOGY
2010年第39卷第7期
微波辐射合成对氨基苯甲酸苄酯
李延,李丕高
(1.西北大学分析科学研究所,陕西西安710069;2.延安大学化学与化工学院,陕西延安716000
[摘要」在微波辐射下,以对氨基苯甲酸、NaOH和氯化苄为原料,以聚乙二醇-200(PEG-200)为相转移催化剂和溶剂,合成了
对氨基苯甲酸苄酯。用熔点测定法和R手段对产物的结构进行了表征。考察了原料配比、催化剂用量、徽波辐射功率和辐射时
间等因素对产物收率的影响。实验结果表明,徵波辐射可明显促进对氨基苯甲酸苄酯的合成;在m(对氨基本甲酸):m(NaOH)
m(氯化苄):n(PEG-200)=1:1.50:1.75:2.82、微波辐射功率500W、射时间12min的条件下,合成的对氨基苯甲酸苄?
收率可达到96.01%。该方法具有操作简便、反应时间短和产物收率高等特点。
[关键词」对氨基苯甲酸;氯化苄;氯氧化钠;聚乙二醇-200;微波辐射;对氨基苯甲酸卡酯
L文章编号」1000-8144(2010)07-0794-04
中图分类号]TQ016
文献标识码]A
Synthesis of Benzyl p-aminobenzoate Under Microwave Radiation
(1. Institute of Analytical Science, Northwest University, Xian Shaanxi710069, China
College of Chemistry and Chemical Engineering, Yanan University, Yan'an Shaanxi 716000, China
Abstract] Benzyl p-aminobenzoate was synthesized from p-aminobenzoic acid, NAOH and benzyl
chloride under microwave irradiation with polyethylene glycol-200 as both phase transfer catalyst and
solvent. The structure of product was identified by melting point method and IR. Experimental results
showed that the microwave radiation enhanced the yield of benzyl
p-aminobenzoate evidently. Effects
of material ratio, catalyst dosage, microwave irradiation power and microwave irradiation time on the
synthesis were studied. Under optimal conditions: n(p-aminobenzoic acid): n(NAOH): n( benzy
chloride): n(polyethylene glycol-200)1: 1. 50: 1. 75: 2. 82, microwave irradiation power 500 W
and irradiation time 12 min, yield of benzyl p-aminobenzoate could reach 96.01%. This synthesis is
simple in the operation, short in the reaction time and high in yield
I Keywords] p-aminobenzoic acid; benzyl chloride; sodium hydroxide; polyethylene glycol-200;
microwave irradiation benzyl p-aminobenzoate
对氨基苯甲酸苄酯不仅可作为香料和医药等PdC催化剂和醋酸的甲醇溶液中回流1h,对氨
的中间体,而且也可用于化妆品和染料等工业领基米甲酸苄酯的收率达到91%,该方法不但存在
域,2】。对氨基苯甲酸苄酯的传统合成方法:对氨原材料贵、还原剂毒性强等弊端,而且对氨基苯甲
基苯甲酸和苄醇在浓硫酸作用下脱水缩合,该工艺酸苄酯的收率也较低。目前,人们利用微波辐射
三废排放量大,污染严重?。文献[4]报道,以对技术已成功地进行了许多有机合成研究°-?,但
氨基苯甲酸、NaOH和氯化苄为原料,以氯化四丁在微波辐射下合成对氨基苯甲酸苄酯的研究至今
基铵为相转移催化剂,以苯为溶剂,回流反应4h,未见报道。
对氨基苯甲酸苄酯的收率达到91.6%,该方法虽
然有了明显改进,但仍存在反应时间较长、相转移
收稿日期]2010-01-05;[修改稿日期」2010-04-06。
催化剂较贵、溶剂苯易对环境产生污染等不足。1作者简介]李延(1979-),男,陕西省延安市人,博上,讲师,电话
Bae等报道,以稍基苯甲酸酯为原料,以十硼029-880148,电邮 yanji(@ nwu,cu,c
烷为还原剂,在Pd负载量(质量分数)为10%的[基金项目】陝西省自然科学基金项日(09JK759)。