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第41卷第1期
Vol41 No
2012年1月
Contemporary Chemical Industry
January, 20
对甲苯磺酸催化查尔酮的合成
谭昌会,郑荣选,罗淑云,林俏焰
(漳州师范学院化学与环境科学系,福建漳州363000)
摘要:研究了查耳酮的制备方法和缩合反应的影响因素选择最佳的反应条件,实验的结果表明,合成查
尔酮的缩合反应的较佳条件是:n(苯乙)n(间硝基苯甲醛)=1:1,反应温度是70℃,反应的时间3h,
对甲苯磺酸为3g,乙酸用量为20mL,在此条件下査尔酮的收率达71.6%。
关键词:间硝基苯甲醛;苯乙制;査尔嗣
中图分类号:TQ203
文献标识码:A
文章编号:1671-0460(2012)01-0023-03
Synthtsis of Chalcone Catalyzed by P-toluenesulfonic Acid
ZAN Chang-hui, ZHENG Rong-xuan, LUO Shu-yun, X/ Oiao-jan
Department of Chemistry and Enviromental Science, Zhangzhou Normal University, Fujian Zhangzhou 363000, China)
Abstract: Synthesis methods of chalcone were studied, affecting factors of the condensation reaction were discussed
so as to select the best reaction conditions. The experimental results show that the better reaction conditions of the
synthesis are as follows: n(m-nitrobenzaldehyde)/n(preparation)=1 1, the reaction temperature is 70 C, the
reaction time is 3 h, p-toluene sulfonic acid dosage and acetic acid dosage are 3 g and 20 ml, respectively. Under
above conditions, the chalcone yield can reach 71.6%
Key words: m-nitrobenzaldehyde; Benzaldehyde; Chalcone
査尔酮及其行生物是芳香醛酮及其衍生物发生晶显示材料,还有文献报道査尔的共轭效应使其
羟醛缩合的产物,其化学名为1,3-二苯基丙烯酮,电子流动性非常好,且具有不对称的结构,所以是优
以它为母体的化合物存在于甘草、红花等多种天然越的有机非线性光学材料,可以作为光储存、光计
植物体中,査尔酮是合成天然黄烷酮化合物的重要算、激光波长转换材料。此外,查尔酮还可用作光
有机中间体",是多种药用植物的有效成分之一。化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等。除此
査尔酮类化合物是一种多活性化合物在新型药物的之外査尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用
研究与开发上受到厂广泛的应用,因此近年来引起了于香料和药物等精细化学品的合成。
化学工作者们浓厚的研究兴趣。许多文献报道了多
超分子化学已经成了一『新兴的学科,有些查尔
种査尔酮衍生物的合成方法及应用
硐可被用于修饰冠、环糊精等,形成高分子化合物
Laliberte早在1967年就报道了査尔酮具有抗蛲而具有特殊功能。如:李廷盛等合成了一类新的查尔
虫作用, Vincenzo在2000年发现了类黄酮化合物酮冠谜作为中性活性载体,制备了PVC钾离子选择
中的查尔嗣具有化学预防和抗肿瘤活性,何克勤、性电极,并测定了他们的电极性能。还有解宏智等
程桂芳等也报导了某些查尔酮的化合物具有抗过敏合成了用查尔酮修饰的β-环糊精行生物"。这种环
作用。
糊精衍生物在水中能实现强烈的自包结作用,这种自
Shibata发现新疆甘草查尔嗣具有抗肿瘤和抗炎包结的构象形式将对金属离子的配位产生影响。王辉
活性,于是合成了40多种衍生物经药理实验表明它等合成的二甲氨基杳尔酮为荧光发色阳。
们可干拢肿瘤细胞的细胞周期,从而达到对肿瘤细胞
目前,查尔酮衍生物的合成方法越来越多,但
增殖的抑制。另外还有许多科学家经研究也报道了一是主要是以取代苯乙酮与取代苯甲醛在碱性醇溶液
些天然的多酚羟基査尔酮类化合物可抑制恶性淋巴中或以强酸为催化剂进行缩合反应得到叫。另外还
瘤,抑制清除氧自由基及抗氧化等药理作用。
有多种合成查尔酮的新方法如金属化合物催化合成
以査尔酮为原料制备的査尔酮二氢化衍生物可"“?、微波超声波催化合成?、相转移催化剂合成?
作为甜味剂,有些査尔酮行生物还常被用作屏保和液绿色合成等。随着科学研究不断地进展,合成査
收稿日期:2011-10-28
作者筒介:潭昌会(197ー),女,四川安人,副教授,博士,2005年単业于吉林大学有机化学专业,研究方向:有机合成。E-mail: tenchi@163.c0m