脂肪酶催化合成亲水性植物甾醇酯.pdf
2015年第40卷第2期中国油脂77综合利用脂肪酶催化合成亲水性植物甾醇酯张敏,贾承胜,张晓鸣,冯骉(江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122摘要:植物甾醇与琥珀酸酐在甲苯为溶剂,吡啶为催化剂的条件下进行酯化反应合成中间产物植物甾醇琥珀酸单酯;分离纯化后的植物畄醇琥珣酸单酯(简称单酯)与赤藓糖醇在脂肪酶Lipozyme435的作用下合成植物甾醇赤藓糖醇琥珀酸二酯(简称二酯),选择脂肪酶 Lipozyme435为催化剂,叔丁醇(分子筛脱水)为溶剂,以酯化率为目标,确定合成二酯的最佳反应条件为:脂肪酶 Lipozyme435用量100g/L,单酯浓度50mmol/工,单酯与赤藓糖醇摩尔比1:3.5,分子筛用量80g/1,反应温度55,反应时间120h,该条件下酯化率可达81.6%。关键词:植物甾醇;赤藓糖醇;脂肪酶;酯化卒中图分类号:ITS229;1S218文献标志码:A文章编号:1003-7969(2015)02-0077-04Lipase-catalyzed synthesis of hydrophilic phytosterol estersZHANG Min, JIA Chengsheng, ZHANG Xiaoming, FENG Biao( State Key Iaboratory of Food Science and Technology, School of Food Seience and TechnologyJiangnan University, Wuxi 214122, Jiangsu, ChinaAbstract Phytosterol sulfosuccinate was synthesized by phytosterol and succinyl oxide with toluene as sol-vent and pyridine as catalyst. Phytosterol erythritol sulfosuccinate diester was synthesized by purified phytosterol sulfosuccinate and erythritol with Lipozyme 435 as calalyst. With Lipozyme 435 as calalyst, tertbutanol(molecular sieve dehydration )as solvent and esterification rate as index, the optimal reactionconditions were determined as follows dosage of Lipozyme 435 100 g/L, concentration of phytosterol sul-fosuccinale 50 mmol/L, molar ratio of phytosterol sulfosuccinate to erythritol 1: 3.5, dosage of molecularsieve 80 g/L, reaction temperature 55, reaction time 120 h. Under these conditions, the esterificationrate reached 81. 6%Key words: phytosterol; erythritol; lipase; esterification rate植物甾皞是植物中一种重要的活性成分,是一而,游离形式的植物甾醇只有油溶低、水不溶和熔点类以环戊烷多氢菲为主体骨架的甾体化合物,由3高等特点,在食品中的应用受到限制个六元环和1个五元环组成。植物油精烁过程的下为改善植物甾皞的溶解性,常用物理和化学的脚料是植物甾醇最为丰富的自然来源,其次是谷物、方法对其进行改性。物理改性主要是改善其分散谷物副产品和坚果,少量来自水果和蔬菜。国内性,利用包合2、骰乳】、喷雾干燥等技术制备富外大量研究发现,植物甾醇具有降胆固醇、抗癌、抗含植物甾醇的相关产品。化学改性涉及在植物甾醇炎、退热及提高免疫力等多种重要的生理功能。然分子上接亲油/亲水基团以改善其溶解性。日前,国内外关于植物甾醇的化学改性主要集中于合成亲油性的植物甾醇酯,而改善植物甾醇羕水性的报道还收稿日期:2014-05-30;修回日期:2014-10-30基金项目:国家教育部高校博士点某金(20130093110010很少。糖鱒化合物含有多个羟基,是很好的亲水基作者简介:张敏(1989),女,在读倾士,主要从事食品加团。为将糖醇接到植物甾醇分子上,本研究选择使与配料方而的研究工作(F-mail)minmin1989521163.com植物甾醇和糖醇与琥垍酸的2个羧基分別成酯的路通信作者:冯,教授,博十(E-ama) feng jiangnan线。前催化出化反应具有反应条件温和,反应选择edu. cn性高,副产物少,合成产物具有绿色环保等特点。考
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2015年第40卷第2期
中国油脂
77
综合利用
脂肪酶催化合成亲水性植物甾醇酯
张敏,贾承胜,张晓鸣,冯骉
(江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122
摘要:植物甾醇与琥珀酸酐在甲苯为溶剂,吡啶为催化剂的条件下进行酯化反应合成中间产物
植物甾醇琥珀酸单酯;分离纯化后的植物畄醇琥珣酸单酯(简称单酯)与赤藓糖醇在脂肪酶
Lipozyme435的作用下合成植物甾醇赤藓糖醇琥珀酸二酯(简称二酯),选择脂肪酶 Lipozyme435
为催化剂,叔丁醇(分子筛脱水)为溶剂,以酯化率为目标,确定合成二酯的最佳反应条件为:脂肪
酶 Lipozyme435用量100g/L,单酯浓度50mmol/工,单酯与赤藓糖醇摩尔比1:3.5,分子筛用量80
g/1,反应温度55℃,反应时间120h,该条件下酯化率可达81.6%。
关键词:植物甾醇;赤藓糖醇;脂肪酶;酯化卒
中图分类号:ITS229;1S218
文献标志码:A
文章编号:1003-7969(2015)02-0077-04
Lipase-catalyzed synthesis of hydrophilic phytosterol esters
ZHANG Min, JIA Chengsheng, ZHANG Xiaoming, FENG Biao
( State Key Iaboratory of Food Science and Technology, School of Food Seience and Technology
Jiangnan University, Wuxi 214122, Jiangsu, China
Abstract Phytosterol sulfosuccinate was synthesized by phytosterol and succinyl oxide with toluene as sol-
vent and pyridine as catalyst. Phytosterol erythritol sulfosuccinate diester was synthesized by purified phy
tosterol sulfosuccinate and erythritol with Lipozyme 435 as calalyst. With Lipozyme 435 as calalyst, tert
butanol(molecular sieve dehydration )as solvent and esterification rate as index, the optimal reaction
conditions were determined as follows dosage of Lipozyme 435 100 g/L, concentration of phytosterol sul-
fosuccinale 50 mmol/L, molar ratio of phytosterol sulfosuccinate to erythritol 1: 3.5, dosage of molecular
sieve 80 g/L, reaction temperature 55, reaction time 120 h. Under these conditions, the esterification
rate reached 81. 6%
Key words: phytosterol; erythritol; lipase; esterification rate
植物甾皞是植物中一种重要的活性成分,是一而,游离形式的植物甾醇只有油溶低、水不溶和熔点
类以环戊烷多氢菲为主体骨架的甾体化合物,由3高等特点,在食品中的应用受到限制
个六元环和1个五元环组成。植物油精烁过程的下
为改善植物甾皞的溶解性,常用物理和化学的
脚料是植物甾醇最为丰富的自然来源,其次是谷物、方法对其进行改性。物理改性主要是改善其分散
谷物副产品和坚果,少量来自水果和蔬菜リ。国内性,利用包合2、骰乳】、喷雾干燥等技术制备富
外大量研究发现,植物甾醇具有降胆固醇、抗癌、抗含植物甾醇的相关产品。化学改性涉及在植物甾醇
炎、退热及提高免疫力等多种重要的生理功能。然分子上接亲油/亲水基团以改善其溶解性。日前,国
内外关于植物甾醇的化学改性主要集中于合成亲油
性的植物甾醇酯,而改善植物甾醇羕水性的报道还
收稿日期:2014-05-30;修回日期:2014-10-30
基金项目:国家教育部高校博士点某金(20130093110010
很少。糖鱒化合物含有多个羟基,是很好的亲水基
作者简介:张敏(1989),女,在读倾士,主要从事食品加
团。为将糖醇接到植物甾醇分子上,本研究选择使
与配料方而的研究工作(F-mail)minmin1989521@163.com
植物甾醇和糖醇与琥垍酸的2个羧基分別成酯的路
通信作者:冯,教授,博十(E-ama) feng jiangnan』线。前催化出化反应具有反应条件温和,反应选择
edu. cn
性高,副产物少,合成产物具有绿色环保等特点。考
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