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第42卷第4期
应用化工
Vol 42 No 4
2013年4月
Applied Chemical Industry
Apr,2013
4-羟基-3-异丁基苯硼酸的合成研究
陈建军,周丽萍
(台州职业技术学院生物与化工学院,浙江台州·318000)
摘要:以5-溴2-羟基苯甲醛(2)为起始原料,经苄基保护,与 Wittig试剂反应,得关键中间体(4),(4)经格氏、酯
化及水解反应,得4-苄氧基3-异丁烯基苯硼酸(5),(5)经氢化还原反应,制得4-羟基-3-异丁基苯硼酸(1),总产率
为63%。关键的中间体及产物的结构通过 H NMR.C NMR和MS表征确认。
关键词:4-羟基-3-异丁基苯硼酸; Friedel- Crafts反应; Wittig试剂;格氏试剂;合成
中图分类号:TQ460.6文献标识码:B文章编号:1671-3206(2013)04-0774-03
Research on the synthesis of
4-hydroxy-3-isobutylphenylboronic acid
CHEN Jian-jun, ZHOU Li-ping
Depament of Biological and Cemical, Taizhou Vocational & Technical College, Taizhou 318000, China)
Abstract: The route was started with 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde(2), which was converted into the
corresponding(4 by benzylation, followed by the reaction with Wittig reagent. 4-benzyloxy-3-isobutenyl
phenylboronic acid (5 )as synthesized by a three-step reaction of Grignard reaction and esterification and
hydrolysis from(4 ) The title compound (1)in overall yield of 63% was synthesized by the hydrogena-
tion reduction reaction of(5), and the structures of related intermediates and the product were character
ized by H NMR, C NMR and MS spectra
Key words: 4-hydrox -3-isobu phenylboronic acid; Friedel-crafts reaction; Wittig reagent; Grignard
reagent; synthesis
芳基硼酸类化合物是 Suzuki反应的重要原料,格氏、酯化及水解反应得4-苄氧基3-异丁烯基苯硼
该反应是构建各种p2类型的C一C键的重要方法酸(5),(5)经氢化还原反应制得4-羟基-3-异丁基
之-1?。同时,该类苯硼酸合成的烷基三联苯类化苯硼酸(1),总收率达63%。
合物可作为液晶材料,其表现出优越的性能,且不同1实验部分
的化学结构的液晶材料在用途上有显著的差别?。1.1试剂与仪器
4-羟基3-异丁基苯硼酸(1)是一种新型的芳基
5-溴-2-羟基苯甲醛、碳酸钾、无水硫酸钠、叔丁
硼酸类物质,用途相当广泛。另外,该硼酸类似物醇钾、溴化均为化学纯;乙醇、四氢呋喃、乙酸乙
如:对羟基苯硼酸频哪醇酯、2,3-二氟4-羟基苯硼酯、甲苯、石油醚均为分析纯。
酸、对氯苯硼酸等作为药物中间体已被广泛使用,如
HP5989A型质谱仪; Brucker AC400(400MHz)
由德国巴斯夫公司所开发的新型烟酰胺类杀菌剂啶核磁共振仪(DMS0-d,或CDC1为溶剂,TmMS为内
酰茵胺等显示出极强生物活件[12。因此,对新型标);XRC-1熔点仪。
化合物(1)的合成研究十分必要。
1.2实验方法
本文以5-溴2-羟基苯甲醛(2)为起始原料,经
合成路线如下
苄基保护,与 Wittig试剂反应得中间体(4),(4)经
OE
OBN
OB
OBN
CHO BBR
CHO Ph, P
のB(OMo)
Ki Co,
R-BUOK
-丫
HO"OH
HOOH
(2)
收稿日期:2013-01-03修改稿日期:2013-01-11
作者简介:陈建军(1967-),男,浙江台州人,台州职业技术学院讲师,硬士,主要从事药物及其中间体合成研究。电话
0576-88665194,E-mail:cjgkeyc@126.com