一种三聚季铵盐表面活性剂的合成.pdf

2017年第25卷
合成化学
Vol.25.2017
第5期,422~424
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
No.5,422~424
研究简报?
种三聚季铵盐表面活性剂的合成
李娟娟,高
李金芳,谢莉
(1.新疆医科大学厚博学院,新疆克拉玛依834000
2.新疆大学石油天然气精细化工教育部重点实验室,新疆乌鲁木齐830046
摘要:以N,N二甲基十八烷胺和1,6-二溴己烷为原料制得単头季铵盐(1):以1溴十八烷和N,NV,N,N四甲
基1,6已二氨已烷为原料制得单头季铵盐(2);1和2反应合成了一种三聚季铵盐表面活性剂(3),其结构经
HNMR和R确证。采用电导法和吊环法研究了3的表而性能。结果表明:25℃下,3的cmc为0.01mmol
L';Ym为14.904mNm
为0.003mol。L1
关键词:N,N-二甲基十八烷胺;三聚季铵盐;表而活性剂;合成;表而性能
中图分类号:(0623.731;TQ423.12文献标志码:ADOL:10.15952/j.cnki.cic.10054511.2017.05.16307
Synthesis of A Trimeric Quaternary Ammonium Surfactant
GAO Ge
LI Jinfang. XIE Li
I. Houbo College, Xinjiang Medical Lniversity, Karamay 834000, h
Oil and Natural Gas Fine Chemical Key Laboratory of the Ministry of Education
X
830046,Chir
Abstract Two single head quaternary ammonium salts(1 and 2 ) were prepared from N,, N+dimethyl-
octadecylamine, 1, 6-libromohexane and 1romooctadecane, N,tetramethyl, 6-iamin
hexane, respectively. A trimeric quaternary ammonium surfactant(3 ) was synthesized by the reaction
of 1 and 2. The structure was confirmed by H NMR and IR. The surface properties of 3 was investiga
led by conductance method and ring method. The results showed that cmc, ym and C20 of 3 are 0.01
mmol. L, 14.904 MN. m,0.03 mmol. L at 25 C, respectively
Keywords: N, limethyloctadecylamine; trimeric quaternary ammonium; surfactant; synthesis; sur-
Ice property
近年来,新型的多聚表面活性剂正逐渐成为比 Jemini型表面活性剂更高
胶体化学和表面化学领域的研究热点。多聚
本文以N,N二甲基十八烷胺和1,6二溴己
表面活性剂包括 Gemini型表面活性剂,三聚和四烷为原料制得单头季铵盐(1);以1溴十八烷和
聚表面活性剂。 Gemini型表面活性剂因含有两N,N,V,N四甲基1,6己二氨己烷为原料制得
个疏水链、两个亲水基和一个联接基团,貝有比传单头季铵盐(2);1和2反应合成了一种三聚季
统单亲水基和单亲油基型表面活性剂更高的电荷铵盐表面活性剂(3, Scheme1),其结构
密度和表面活性。三聚和四聚表面活性剂则HNMR和R确证。采用电导法和吊环法研究了
拥有更多的疏水链、亲水基和联接基闭,表面活性3的表面性能。
收稿日期:201612H1;修订日期:2017-0330
作者简介:李娟娟(1988-),女,汉族,河南周ロ人,硕十,主要从事表面活性剂的研究。E-mail:lijuaujuanl9880816@163.com
通信据歌,副教投,上mai:loca26.com
第5期
李娟娟等:一种三粲季铵盐表面活性剂的合成
423
a b
e c
a b
9 c b c e
CH(CH2)5 CH2CH N CH2(CH212 CH2CH2 B (B)+CH (CH2)15 CH2CH N* CH2(CH2)2 CH2CH N (Br
CH3
CH3
CH3
a
c e
e c b c e
C e
e c b
a
MecN,-rHsC2C?CH2-N- CH2CH2(CH22CH1?1-CH?HC?2C?H2-?- CH2 CH2(C?t)CHBr
lux. 12 h
CH%
d
Scheme 1
实验部分
(3)3的合成
将10.005ml和20.005ml溶于乙腈(14
1.1仪器与试剂
mL)中,回流(60℃)反应12h。蒸除溶剂,滤饼
Bruker INOVA AAB-HS
型核磁共振仪(CDC用乙醚重结品后于50℃真空十燥2h得白色品
为溶剂,TMS为内标); Varian EQUINOX55型傅体3,收率8.8%;'HNMR8:0.83(t,6H,a-
里叶变换红外光谱仪(KBr床片):DS」-308A型H),1.20~1.60(m,68H,b-H),1.40~2.00
电导仪。
(m,12H,cH),3.18(s,18H,dH),3.40~
N,N-二甲基十八胶(85%),1,6-二溴己烷
3.55(d,12H,eH)
(98%),1溴十八烷(97%),N,N,N,N四甲
1,6已二胺己烷(98%),分析纯,天津市科盟化工1.3性能測试
贸易有限公司;其余所用试剂均为分析纯。
3的临界胶束浓度(cme)按文献方法测
定;表面张力用吊环法测定。
1.2合成
(1)1的合成
2结果与讨论
在反应瓶中加入N,N二甲基十八烷胺2.8
mL,1,6-二溴己烷10.5mlL和乙腈/甲翠的混合
2.1表征
溶液(1/1,VV)200m,搅拌使其混合均匀;同
由1的IR分析可知,3440cm和1640
流(60℃)反应121。冷却至室温,蒸除溶剂,残“m处吸收峰为HO的特征峰解;2921“m利
余物用乙醚重结晶后于50℃真空干燥2h得白2850cm'处吸收峰分別为甲基和亚甲基的伸缩
色晶体1,收率85%;"HNMR8:.0.83(t,3H,a-振动吸收峰1463cm'和1391cm~处吸收峰分
H),1.20~1.61(m,34H,bH),1.60~1.93
別为亚甲基和甲基的弯曲变形振动吸收
峰;894
(m,6H,c),3.30(s,6H,dH),3.38~3.46m处吸收峰为C-N伸缩振动吸收峰;729
(,4H,eH),3.46~3.56(t,2H,f4H)。
cm'处吸收峰为CBr伸缩振动吸收峰。由2
(2)2的合成