硒辛酸绿色合成新工艺.pdf

第42卷第4期
应用化工
Vol 42 No 4
2013年4月
Applied Chemical Industry
Apr.2013
y
应用技术
、
硒辛酸绿色合成新工艺
徐峰,杨珍珍,陈峣芳
(台州职业技术学院生化学院生化研发中心,渐江台州318000)
摘要:以6,8-二氯辛酸乙酯为原料,水为溶剂和少量乙醇作为助溶剂,通过水解、环合和酸化3步合成硒辛酸,反
应过程在均相中进行,且最终产品硒辛酸可直接从水相中析出,不需要用大量有机溶剂进行萃取。选取二硒化二
钠滴加时间、二硒化二钠滴完后的反应温度和反应时间作为影响因素进行正交优化,得到最优反应条件为:滴加时
间为2h,反应温度为70℃,反应时间为3h,反应总收率达到73%。
关键词:6,8-二氯辛酸乙酯;硒辛酸;绿色合成;正交优化
中图分类号:1Q463
文献标识码:B文章编号:1671-3206(2013)04-0763-02
A new green synthetic route of 6, 8-diselenooctanoic acid
XU Feng, YANG Zhen-zhen, CHEN Xiao-fang
Biopharmaceutical Research Development Center, Taizhou Vocational&Technical College
Taizhou 318000, China)
Abstract: The synthetic route of 6, 8-iselenoctanoic acid was developed from etyl 6, 8-dichlorooc an
ate via three steps, that is hydrolysis, selenylation and acidification, with water as a solvent and a small a
mount of ethanol as a co-solvent. The reaction process is carried out in a homogeneous phase, and the final
product 6, 8-diselenooctanoic acid can be directly precipitated from the aqueous phase, which was ever ex-
tracted with a lot of organic solvent according to literature. Using dripping time of sodium diselenide, reac-
tion temperature and time after ripping off sodium diselenide as the influencing factors to carry out the
orthogonal experiment, and the best reaction conditions were as follows: the dripping time was 2 h, reaction
temperature was 70 C, reaction time was 3 h and the total yield was 73%
Key words: ethyl 6, 8-dichlorooctanoate; 6, 8-diselenooctanoic acid; green synthesis; orthogonal opti
mum
硒代硫辛酸(简称硒辛酸),即在硫辛酸的基础二氯辛酸乙酯为原料,先与硒代苄醇反应,得到6,
上,将6,8位的硫原子用硒原子取代得到的产品。8-二(硒代苄醇)辛酸乙酯,再与金属钠的液氨溶液
由于硒辛酸具有多种生理活性,如抗氧化り、降血反应,最后酸化得到硒辛酸。此工艺路线较为复杂,
脂、抗菌?,在药物领域具有广泛的应用前景。且成本较高,操作难度较大,因而不适合放大生产
关于硒辛酸的合成方法主要有以下2种:① Bergson
本文提出一种绿色一锅法合成硒辛酸的简便工
等以6,8-二氯辛酸乙酯与Na2Se2反应,先得到艺:以6,8-二氯辛酸乙酣为原料,先与氢氧化钠进
6,8-二硒辛酸乙酯,再水解得到硒辛酸。此路线的行皂化反应,再与二硒化二钠进行环化反应,最后酸
缺点为无机盐硒化钠与有机物反应在两相中反应,化,直接析出产品。
不利于反应进行,收率太低,只能达到25%左右,且1实验部分
反应后处理需要用到大量有机溶剂提纯(氯仿和正1.1试剂与仪器
己烷),既增加成本又不环保;② Fredga等?以6,8
6,8-二氯辛酸乙酯、氢氧化钠、36%盐酸、95%
收稿日期:2013-01-04修改稿日期:2013-01-15
甚金项目:浙江省台州市科技计划项目资助(11KY0)
作者简介:徐峰(1981-),男,浙江落溪人,台州职业技术学院副教授,博士,主要从事药物及其中间体的合成研究。电
话:0576-88663356,E-mail:xufeng901@126.com