硫酸氢钾催化合成肉桂酸异丙酯.pdf

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第36卷第10期
化工技术与开发
Vol 36 No 10
2007年10月
Technology&Development of Chemical Industry
Oct.2007
硫酸氢钾催化合成肉桂酸异丙酯
黄锁义,黎海妮,陆海峰,李振中
(右江民族医学院化学教研室,广西百色533000
摘要:用硫酸氢钾催化肉桂酸与异丙醇的酯化反应,合成了肉桂酸异丙酯。研究结果表明,硫酸氢钾具有较
高的催化活性。考察了肉桂酸/异丙醇摩尔比、催化剂用量、反应时间对酯产率的影响,以及催化剂的重复使用性
能。在典型反应条件(肉桂酸/异丙醇/硫酸氢钾的摩尔比=1:5.5:0.48,回流3h)下,所得肉桂酸异丙酩的产率为
72.0%。该催化剂易于回收且可重复使用。
关键词:酯化;肉桂酸;异丙醇;肉桂酸异丙酯;硫酸氢钾
中图分类号:O625.5
文献标识码:A
文章编号:1671-9905(2007)10-0004-02
肉桂酸异丙酯是一种香料,为无色透明液体,有异丙醇用量为11.5mL(0.15mol),反应时间为3h
清香味リ。有文献报道在浓H2SO作催化剂的条时,改变催化剂用量,考察催化剂用量对产品收率的
件下用肉桂酸与异丙醇合成肉桂酸异丙酯,但硫酸影响,结果见表1
具有严重的腐蚀性,易发生副反应,并污染环境。由
表1催化剂用量对产品收率的影响
于硫酸氢钾对脂肪酸的酯化等反应具有良好的催化
m(KHSO4)gm(肉桂酸异丙酯)g收率/%
活性?,本文用硫酸氢钾作催化剂,以肉桂酸和异
0
丙醇为原料合成肉桂酸异丙酯。
0.5
61.7
1实验部分
2.6
66.8
1.1试剂与仪器
2.9
74
肉桂酸等所有试剂均为分析纯。 Perkinelmer
Spectrum One FI- IR Spectrometer红外光谱仪;阿贝
折光仪。
54.0
1.2肉桂酸异丙酯的合成
在圆底烧瓶中加人3.0g(0.02mol)肉桂酸,再
由表1可以看出,KHSO4对本反应有明显的催
加人一定量的异丙醇和硫酸氢钾,加热回流一定时化作用,增加催化剂用量对提高产品收率有利。但
间,再蒸出未反应的异丙醇(可重复使用),然后加入是当催化剂用量为1.3g时,产品收率最大,其后
定量的水,并用乙醚萃取酯(2~3次),醚层用饱随着催化剂用量的增加,产品收率有下降趋势。
和碳酸钠溶液洗去未反应的肉桂酸,醚层经干燥后2.2酸醇摩尔比对产品收率的影响
在水浴上蒸出乙迷(回收),得终产品,称量并计算肉
当酯化反应中肉桂酸用量为3.0g(0.02mol),
桂酸异丙酯收率,必要时可减压蒸馏提纯。碳酸钠催化剂用量为1.3g,反应时间为3h时,改变酸醇
洗涤液可经酸化析出未反应的肉桂酸,经重结晶可摩尔比,考察酸醇摩尔比对产品收率的影响,结果见
重复使用。
表2
2结果与讨论
由表2可以看出,当酸醇摩尔比较大(即异丙醇
用量少)时,反应体系混合不充分,产品收率较低;若
2.1催化剤用量对产品收率的影响
酸醇摩尔比较小(即异丙醇用量过多)时,对提高反
当酯化反应中肉桂酸用量为3.0g(0.02mol)、应体系的温度不利,导致收率偏低。当酸醇摩尔比
甚金项目:广西壮族自治区教育厅课题(桂教科研[2004]20号),广西百色市科学研究与技术开发第一批立项项目(百科计字
[2005]6号)
作者简介;黄锁义(1964-),男,教授,化学教研室主任,生化与化学实验室副主任,主要从事医用化学的教学和科研工作
收稿日期:2007-04-26
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第10期
黄锁义等:硫酸氢钾催化合成肉桂酸异丙酯
为0.020.11时收率最高,可见,最佳反应条件为酸此,硫酸氢钾具有一定的重复催化性能。因硫酸氢
醇:催化剂=1:5.5:0.48。
钾在异丙醇中有一定的溶解度,所以,在使用过程中江
表2酸醇座尔比对产品收率的影响
会逐步流失,同时催化剂表面酸性中心会被有机物苏
V(异丙)a(酸)A(异丙醇)m肉桂异丙)收
污染,造成重复使用过程中产品收率逐渐下降,只要长
其后稍补加硫酸氢钾,就会使产品收率进一步提高。
5.7
0.02/0.075
江
2.5产品的分析
8.4
0.02/0.11
本法合成的肉桂酸异丙酯为无色透明液体,育
11.5
0.02/0,15
清香味,毛细管法测得沸点263℃(文献值29器
0.02/0.20
59
0.02/0.30
s66℃),用阿贝折光仪测得折光率-.1.5451(文献值中
国
28.7
0.02/0.375
51.4
1.5452)。利用 Perkinelmer Spectrum One F-IR
十
34.5
0.020.4
43.7 Spectrometer 4红外光谱仪测定产品红外光谱(IR,佳
2.3反应时间对产品收率的影响
KBr),红外光谱吸收峰(m-1)的归属为:295.91~品
当酯化反应中肉桂酸用量为38(0.02ml),异2871.7(S,一CH。)、1450.22(S,一ph)、[牌
丙醇用量为1.5mL,能化剂用量为13g时,考察1713.39(S,C-0).1682(6,GC)、电
反应时间对产品收率的影响,结果见表3。
表3反应时间对产品收率的影响
s-cH)3:,706(子
て反应间A(内桂敵异丙曲)タ收率こーCH、一)、1310.30.19(S,第两基),/房
分析结果表明该产品是肉桂酸异丙酯。
2.1
54.0
61.7
结论
2.2
56.6
表明以硫酸氯钾为化剂,可以快速地合/子
1.9
48.8
成肉桂酸异丙酯,其最佳反应条件为:肉桂酸:异丙
由表3可以看出,反应时间为3h时,产品收率
醇:硫酸氢钾=1:5.5:0.48,反应时间3h,产品收率
达到最大值。其后,随着反应时间的延长,产品收率为72.0%。与传统方法相比,催化剂用量少,产率
反而减少。这是反应时间过长,副反应增多所致。
较高,是快速合成肉桂酸异丙酯的有效方法。
2.4催化剂的重复使用性能
参考文献
由于KHSO么难溶于反应体系中(稍溶于异丙
[1]孙淑琴,黎明,陈艳琴.肉桂酸异丙酯的合成[].辽
宁化工,1991,(2):55-56
秤电子汽车衡各种专用秤
醇,难溶于醚),直接用它进行重复催化酯化试验(在
2]凌绍明,陆丹梅?硫酸氢钾催化合成肉桂酸甲酯[J]
最佳反应条件下进行),第1次产品收率为69.4%,
广东化工,2003,(2):12-14
第2次明显下降至54.0%,第3次仅为43.7%。因
网电
Catalytic Synthesis of Isopropyl Cinnamylate with Potassium Bisulfare
址语
HUANG Suo-yi, LI Hai-ni, LU