香豆素的合成、应用及其理论研究.pdf

第39卷第2期
应用化T
Vol39 No. 2
2010年2月
Applied Chemical Indust.n
eb.2010
香豆素的合成、应用及其理论研究
孙丽,胡云楚,唐智勇,苏燕艳
(中南林业科技大学应用化学研究所,湖南长沙410004)
摘要:香豆素的骨架合成除了 Perkin i法外,还有 Reimer-tiemann法;采用间苯二酚与3-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙開
在乙醇钠存在下环合得到3-乙酰基香豆素,再与取代尿素缩合,可以得到一系列3-取代香豆素; Pechmann反应法是
制备4-取代香豆素最常用的方法。离子液体应用于香豆素类化合物合成,产品易于分离:固体超强酸和负载型催
化剂,以及徽波用于香豆素的合成,不仅可以大幅度提高反应效率,而且无需使用溶剂、后处理简单,符合绿色环保
要求。密度泛函理论已成功用于预测反应动力学特性和香豆素的电子结构和光谱特性,可以有效地滅少香豆素合
成和成用中的育目性和不必要的浪费。
关键词:香豆素;合成;应用;密度泛函理论
中图分类号:1TQ244.2
文献标识码:A
文章编号:1671-3206(2010)02-0264-06
Theoretical research, application and synthesis of coumarin
SUN Li, HU Yun-chu, TANG Zhi-yong, SU Yan-yan
Insti u of Applied hem enal Suh ii of sy &Technl g Ghangsha410004, Chi
Abstract: Coumarin skeleton was synthesised by both Perkin method and Reimer-tiemann method. 3 -Ace-
coumarin was i on afford w h resorcinol an 3- hox me h l methyl e l acetoacetate in the
presence of oium ethox e, and then condensated with substituted urea, a series of 3-substitu ed coum
rns were obtained. 4-substiue coumarins were taine most commonly by Pechmann method. lonic
liquids were used in synthesis of coumarin compounds, the product was easy to separate; solid super acid
and supported catalyst, and microwave were used for the synthesis of coumarin, the reaction efficiency can
be ealy improe, and also the reaction is whou slves ost-processing simplely, according with the
green environmental protection requirements. Density functional theory has been successfully used to pre
diot the kinetic properties and electronic structure of coumarin and spectral characteristics, and it can ef-
fectively reduce the blindness and unnecessary waste in synthesis and application of coumarin
Key words coumarin; synthesis application; DPT
香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化少见,一般都是以衍生物的形式存在,因此香豆素骨
合物,在芸香科和伞形科植物中存在最多,其次是豆槊主要是通过化学合成的方法得到。
科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物,少数来自微生
香豆素骨架的经典合成方法是Pein法叫),以
物。它具有抗艾滋、抗肿骝、增强免疫等生理活性;水杨醛类为主要原料,利用 Perkin反应,再内酯化
并且通过香豆素环上不同位置的取代修饰,可以得得到香豆素,早期是以乙酸钠作催化剂。合成路线
到具有不同范圃的吸收和荧光发射波长,从而显示如下:
不同颜色和具有较强荧光的行生物,香豆素类化
CHO
合物除了广泛用作荧光增白剂)、荧光染料和激光
+(CHCO),O
染料]外,又由于具有较好的光电性能,还被应用
OF
于电致发光材料“湖、太阳能电池的有机光敏染
料以及生物蛋白研究中的荧光探针?等领域。
1香豆素类化合物的合成
1.1香豆素骨架的合成
香豆素在自然界中以母体单独存在的情况比较
收稿日期:2009-12-12修改稿日期:200912-22
基金项目:湖南省研究生科技创新基金项目(CX2009B160
作者简介:孙丽(1982-)女,山东临浙人,中南林业科技大学硕士研究生,师从胡云楚教授,博士生导师,主要从事材料化
学合成与功能性改良研究。电话:13755020428,E- maill. ucsf@163.cm