2-甲酰胺环己酮的简便合成.pdf

第39卷第5期
应用化工
Vol 39 No 5
2010年5月
Applied Chemical Industry
May 2010
2-甲酰胺环己酮的简便合成
李国防
(商丘师范学院化学系,有机新材料合成重点实验室,河南商丘476000
摘要:以二甲苯作溶剂,环己酮、碳酸铵和尿素为原料,在无催化条件下,经两步反应制得2-甲酰胺环己酮。研究
了聚合反应温度、碳酸铵和二甲苯的用量对产品质量和收率的影响。结果表明,最佳质量比为50:18:9:25的环己
酮、尿素、碳酸铵和二甲苯的混合物在137~142℃经聚合反应生成螺环,螺环用9.6%的稀硫酸水解即得产品,总
收率54.6%。
关键词:2-甲酰胺环己酮;螺环;环已酮;尿素;碳酸铵
中图分类号:0624.4
文献标识码:A
文章编号:1671-3206(2010)05-0641-04
Facile synthesis of cyclohexanone-2-carboxamide
LI Guo-fang
Department of Chemistry, Shangqiu Normal University, Key Laboratory of New Organic Materials
Synthesis of Shangqiu Normal University, Shangqiu 476000, China)
Abstract Cyclohexanone-2-carboxamide was prepared by two-step process in the absence of catalyst with
xylene as solvent, and cyclohexanone, ammonium carbonate and urea as starting materials. The influence
of condensation temperature, the dose of ammonium carbonate and xylene on the quality and yield of the
product was investigated by orthogonal experiment. The results showed that the optimal mass ratio of cy-
clohexanone, urea, ammonium carbonate and xylene was 50: 18: 9: 25. Spirolactam was synthesized b
condensation reaction with the mixed materials at 137-142 C, and then spirolactam was hydrolyzed to
cyclohexanone-2-carboxamide in 9. 6% H $0 solution, and the total yield is 54.6%o
Key words: cyclohexanone-2-carboxamide; spirolactam; cyclohexanone; urea; ammonium carbonate
2-甲酰胺环己是制造除草剂和合成治疗Ⅱ型1实验部分
糖尿病药物格列齐特的原料,其合成方法很1.1试剂与仪器
多?,但适合工业生产的仅有环已酮路线。以环己
环己酮、尿素、碳酸铵、硫酸和二甲苯均为分
酮为原料,可在催化条件下与尿素缩合而得,但该法析纯。
既浪费催化剂,且对环境有一定污染,而且出于商业
X-5型显微熔点测定仪; SATURN型气质联用
保密,催化剂和助剂也无文献公开。 Harold R发明仪;FTIH2430型傅里叶红外光谱仪;瑞士 Bruker 7核
了以环己酮为原料无催化制备法,但该专利略去磁共振仪(400MHz,溶剂为CDC2,内标TMS。)
了工艺关键。本文以二甲苯为溶剂,在无催化条件1.2实验方法
下,由尿素和环已酮经两步反应合成2-甲酰胺环己
准确称量50g环已酮和二甲苯加入250mL三
酮。利用正交实验研究了聚合反应温度、溶剂二甲颈瓶中,18g尿素与碳酸铵碾碎混匀后一次性加入
苯和尿素聚合抑制剂碳酸铵的用量对产品质量和收烧瓶。置于恒温槽中,按设置参数磁攬拌(转速
率的影响,并分析了适合工业生产的工艺关键和反200r/min),加热反应,至无水蒸出(需3~4h),停
应路线。
止反应,常温冷却,滤出淡黄色中闾体螺环,回收溶
收稿日期:2010-03-20修改稿日期:2010
基金项目:国家自然科学基金项目(20972091);河南省科技攻关资助项目(92102210121)
作者简介:李国防(1970-),男,河南睢县人,商丘师范学院讲师,硕士,从事有机合成方面的研究。电话:0370-2909159,
E-maillgfwix@sina.com