八角茴香化学成分的研究.pdf

第38卷第10期
化工技术与开发
Vol 38 No10
2009年10月
Technology & Development of Chemical Industry
Oct.2009
研究う开2
八角苗香化学成分的研究
日小勇1,刘红星2,黄初升
(1.临沧师范高等专科学校数理系,云南临沧6770002.广西师范学院化学系,广西南宁530001)
摘要:采用硅胶层析法从广西八角茴香中分离得到7个化合物,根据化合物理化性质及波谱图鉴定为:莽草
酸、莽草酸甲酯、原儿茶酸、槲皮素、4羟苯基D吡喃型萄糖苷、槲皮素-5-OβD吡喃葡萄糖苷、厚朴酚。其中
4-羟苯基-BD-吡喃型葡萄糖苷首次从八角科植物中分离得到,槲皮素-5-0BD毗喃葡萄糖苷和厚朴酚首次从人
角茴香中分离得到。
关犍词:八角茴香;化合物;分离
中图分类号:R284.1;Q946.91
文献标识码:A
文章编号:1671-9905(2009)10-0001-03
八角茴香( Illicium verum Hook.f.)是八角科硅胶柱层析,得到7个单体化合物。
( Illiciaceae)八角属( Illicium)植物的果实,南方俗
称八角、北方俗称大料,是我国南方“药食同源"经游3単体结构鉴定
作物,在国内主要产于广西、云南、四川等省份。
化合物I:白色粉末(甲醇),CH1oO。,mp:184
干燥成熟的八角茴香气味芳香、味辛、甜、具有温阳~186℃,与文献[5~6]熔点对应一致,与标准品混
散寒、理气止痛之功效,普遍用于香料、医药、化妆品合熔点不下降。
等方面2-。目前国内外对八角科植物化学成分
IR(KBr)u/cm~1:3485,3382,3310,2884。
的研究主要集中在有毒八角方面。而对可食用的八
IFNMR(D2O, 300 MHZ)6: 6.49(1H, brs, 2
角茴香的研究又主要集中在挥发油部分4。本文H);4.11(1H,brs,3-H,);3.68(1H,dd,J4s
利用硅胶层析法以广西产的大红八角苗香为原料对7.21Hz,4-H);4.59(2H,s,3,4,5-OH);3.4
其非摔发性成分展开研究,并分离、鉴定得到7个化(1H,m,J=7.21Hz,5-H);1.89(1H,d,Je=
合物,介绍如下。
18.15Hz,Js,6a=5.40Hz,6a-H);2.42(1H,dd,
1实验试剂、仪器
Jm=18.15Hz,Js,6=6.30Hz,6。-IH)。2CNMR
(D2O300MHz)6:170.0(-COOH);137.3(CH,1
大红八角苗香(产地:广西金秀县);石油醚(沸-C);129.7(CH,2-C);6.7(CH,3-C);65.7
程:60-9℃)、甲醇、氯仿、乙酸乙酯,所用试剂均(CH,5-C);71.0(CH,4-C);30.3(CH2,6-C)。
为分析纯。XL型核磁共振仪(TMS内标)、
EIMS:Mt(174),156,138,115,110,97,60。
MAT71型质谱仪、显微熔点测定仪(湿度计未数据结果均与文献[S-6]-致,鉴定为莽草酸。
校正) Nicolet205-FT-IR红外测定仪。
化合物Ⅱ:白色簇状结晶,CH12O,mp:93~95
2单体提取
℃,与化合物Ⅰ的 FNMR比较,在8=3.74处出
峰,CNMR在δ=30.32处出峰,均为-CH3所
将粉碎成0.42mn左右的人角粉末1.5kg采致。EIMS出现M'(18)、180、164、156138。数
用石油醚脱油,脱油后八角渣装入素氏提取器以甲
据结果均与文献[5]一致,鉴定为莽草酸甲酯。
醇作溶剂提取至虹吸无色。浓缔甲醇提取液得浸
化合物Ⅲ:白色无定形粉末,CnH4O4,mp:198
膏,浸膏溶于水后依次用氯仿、乙酸乙酯萃取。乙酸
乙酯萃取物(19.2g)以氯仿-甲醇作洗脱剂经多次200℃,与标准品混合mp不下降。る IHNMR(GcDN,
甚金项目:广西自然科学基金资助项目(桂科基0779023)
作者简介:阳小勇(1976-),男,助教,主要从事天然产物化学研究
收日期:2009-05-07
化工技术与开发
第38卷
500MHIz)8:8.37(1H,d,2-H);7.34(1H,d,=据结果均与文献[7一致,鉴定为4-羟苯基-BD叱
8.01Hz,5-H);8.10(1H,d,,J=8.01Hz,6
喃型葡萄糖苷。
化合物Ⅵ:黄色粉末(甲醇),C21H2oO2,mp:2
CNMR(GsD5N,500MHz)6:123.9(1-C)
247℃,与文献[8]一致,盐酸一镁粉呈阳性,氨显
117.9(CH,2-C);147.9(3-C);151.1(4-C);色呈亮黄色,硫酸显色呈黑色。
115.9(5-C);123.5(6-C);169.1(-COOH
IR(KBr)uo/em-1:1645,3382,1610,1376
EIMS:M(154),137,120,109,97。数据结>バNMR(CDN,300MHz)8:7.46(1H,d,J=
17,3410,771,1070。
果均与文献[5]一致,鉴定为原儿茶酸。
化合物Ⅳ:黄色粉末(氯仿),CsH1oO,mp:3102.05Hz,2"-H);8.11(1H,d,J=8.42Hz,J=
314℃,与文献[5~6]对应一致,盐酸一镁粉呈阳2.05H1z,6-H);7.31(1HI,d,J=8.42Hz,5
性,氨显色呈亮黄色。
H);6.75(1H1,d,J=8.40Hz,6-IH);6.71(1H,d,
IR(KBr)u/cm-1:1617,3220,1564,1495,J=8.40FHz,8-H);4.64-4.71(4H,m,gle
1383,1217,829,767。
OH);3.24~3.70(6H,m,glc-H)。
HNMR(CD]N, 500 MHZ)6: 7. 58(1H, d, J
I2CNMR(CDOH, 300 MHZ)8: 104.2(1
2.31Hz,2"-H);12.3(1H,s,5-OH);7.37C);121.441'-C);116.4(2-C);146.8(3-C
(1H,d,J=8.41Hz,5'-H);8.10(1H,t,J=8.41147.5(4-C);118.9(5-C);120.8(6-C)
HzJ=2.31Hz,6"-H);6.71(1H,d,J=2.10Hz,137.5(3-C);161.9(2-C);176.8(4-C);165.0
6-H);6.75(1H,d,J=2.10Hz,8-H);8.61(1H,(S5-C)93.8(6-C);164,6(7-C);97,2(8-C)
S,3'-OH;8.71(1H,S,3-OH)。23 CNMIR(CSD5N,157.1(9-C);104.6(10-C);60.9(6"-C);69.3
500MHz)8:171.4(4-C);165.2(5-C);162.2(2(4"-C);73.0(2"-C);75.7(3"-C).76.3(5
C);137.8(3-C);147.5(3"-C);146.83(4
C);120.8(5'-C);122.3(6-C);122.7(1'-C);
EIMS:M+(464);410,327,301。
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