微波辐射四氯化锡催化无溶剂合成7-羟基-4-甲基香豆素.pdf

第39卷第3期
应用化工
Vol39 No.3
2010年3月
Applied Chemical Industr
Mar.2010
微波辐射四氯化锡催化无溶剂合成
7-羟基-4-甲基香豆素
李永红,侯金松
滁州学院化学与生命科学系安徽滁州239012)
摘要:以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,以五水四氯化锡为催化剂,采用微波辐射技术,无溶剂合成7-羟基4
甲基香豆素。探索了不同反应条件对产率的影响。结果表明:当n(间苯二酚):n(乙酰乙酸乙酯)为1:0.8,反应
温度为15℃,五水四氯化锡为2.6g(间苯二酚为0.15mod),辐射时间为16min,辐射功率为500W时,产率可达
80.6%。
关键词7羟基4-甲基香豆素;微波辐射;无溶剂
中图分类号:0625.15文献标识码:A文章编号:1671-3206(2010)03-0358-03
Synthesis of 7-hydroxy-4-methyl coumarin with microwave
irradiation solvent-free catalyzed by Snclh5h, O
LI Yong-hong, HOU Jin-song
(Depar ment of Chemistry and Life Science, Chuzhou University, Chuzhou 239012, China
Abstract: The 1, 3-benzenediol an eth l acetoacetate as raw materias were used to synthesize 7-hydroxy
4-methyl coumarin under microwave irradiation solvent-free with Sncl 5H2 O as the catalyst. The effect of
various reaction conditions on yield was explored, experimental results showed that: when the reaction con-
ditions were as follow: n(1, 3-benzenediol): n(ethyl acetoacetate 1: 0.8, the reaction temperature
115 C, Snc 5H O 2.6 g(1, 3-benzenediol 0. 15 mol) the reaction time 16 min, microwave radiation
power 500 W, the yield reached up to 80.6%
Key words: 7-hydroxy-4-methyl coumarin; microwave irradiation; solvent-free
香豆素及其行生物是一种用途广泛的香料,也1实验部分
是合成香料、医药、农药、染料及功能材料的重要中1.1试剤与仪器
间体。常用于食品、化妆品以及激光染料、荧光材料
间苯二酚、乙酰乙酸乙酯、五水四氯化锡、无水
和有机非线型光学材料中。由于天然来源不能满足乙醇均为分析纯。
人们的大量需求,香豆素及其衍生物的人工合成得
XH-200A型电脑微波固液相合成/萃取仪;X4
到重视并成为研究的热点。7-羟基4-甲基香豆素的型数字显示显微熔点测定仪; Nicolet6700型智能博
合成方法很多,但一般都不同程度地存在着反应时里叶红外光谱仪。
间长、操作复杂、设备腐蚀严重及污染环境等1.2实验方法
在两口圆底烧瓶中,加人一定量的间苯二酚和
陷?。近年来微波技术所具有的独特优点在有机
乙酰乙酸乙酯,在磁力搅拌下微热至全溶,加人催化
合成中得到了广泛应用,是实现绿色化工的手段之剂五水四氯化锡,迅速将烧瓶放入微波合成仪中,在
。作者采用微波辐射技术,以五水四氯化锡为设定的徽波功率下辐射一定时间后,取出冷却至室
催化剂,由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯通过 Pechmann温,加60%乙醇溶液使固液混合物溶解,并趁热转
反应无溶剂合成了7-经基4-甲基香豆素,并进行工入小烧杯中,冷却结晶,减压抽滤得粗产品。用
艺条件优化,取得了较好的实验结果。
60%乙醇溶液重结晶,烘干,得白色针状晶体,测其
熔点为189~192℃,与文献值相符?。
收稿日期:2010-01-26修改稿目期:2010-02-07
基金项目:安徽省应用化学省级重点学科建设项目资助(200802187C)
作者简介:李永红(1961-),女,安徽合肥人,滁州学院高级实验师,从事有机化学及实验的教学和有机合成研究。电话
0550-3511052,E-mail:lyh0811@126,com