4-烷氧基苯甲醛-4-氨基安替比林希夫碱的合成及抑菌活性.pdf

第24卷第5期
化学研究与应用
Vo].24.No.5
2012年5月
Chemical Research and Application
May,2012
文章编号:1004-1656(2012)05-0760-04
4-烷氧基苯甲醛-4-氨基安替比林希
夫碱的合成及抑菌活性
刘志昌“,刘晓霞
(四川乐山师范学院化生学院,四川乐山614000)
摘要:报道了4氨基安替比林与4-烷氧基苯甲醛缩合反应生成希夫碱的合成和抑菌活性,分子结构由'HNMR、R和
元素分析表征;抑菌活性测定结果表明,化合物(5a,5d,5e,5r,5g)对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、黑
晖茵、青霉菌(抑菌环直径15.3~21.70mm)均有较好的抑菌活性,其中化合物(Sf)对黑霉菌(抑菌环直径
26.20mm)有优良的抑菌活性。
关键词:4-氨基安替比林;4-烷氧基苯甲醛;合成;希夫碱;抑菌活性
中图分类号:0625.4文献标识码:A
Synthesis and antibacterial activity of Schiffe bas of
4-alkoxylbenzaldehyde-4-aminoantipyrine
LIU Zhi-chang", LIU Xiao-xia
College of Chemistry and Iife Sciences, Leshan Normal Universlty, Leshan, 614000, China
Abstract: The synthesis and antibacterial activity of Schiff base condensed from 4-alkox benzaldehyde and 4-aminoantipyrine were
reported. all these compounds obtained were characterized by HNMR, TR and elemental analysis. The results of antibacterial activi
ties tests showed that the compounds (5a, 5d, 5e, 5f, 5g )had better antibacterial activities against E. coli, B. subtilis, S. aureus
A. niger and penicillium ch. (with inhibition zone from 15. 3 to 26.2 mm), the compound 5f had satisfactory antifungal activities
gainst A niger( with inhibition zone of 26. 2mm)
Key words: 4-aminoantipyrine; 4-alkoxy benzaldehyde; synthesis; Schiff base; antibacterial activity
4-氨基安替比林有一定的抑菌活性,4烷氧基
为获取有效的抑菌活性的化合物,我们将偶
苯甲醛缩氨基安替比林希夫碱分子中氧原子有可氮基、烷氧基和亚胺桥键同时引入化合物中,通过
激化的孤对电子,通过σ键与芳环的共轭体系相引入一系列不同末端链长的烷基调节分子极性,
连接,分子间作用相对较弱;亚胺(CH=N)桥键有设计合成了一系列不同末端链长度的4-烷氧基苯
较强的极性,使分子间作用较强,有利于与目标分甲醛缩氨基安替比林希夫碱衍生物,期望获得结
子的作用,形成的希夫碱衍生物会明显增强抑菌构新颖、抑菌活性优异的化合物。合成路线见图
活性
[15
收稿日期:201-10-24;修回臼期:2012-01-17
联系人简介:刘志昌(1943-),男,教授,主要研究方向:有机合成。E-mail:liu_shichang04@163.com
第5期
刘志昌等:4-烷氧基苯甲醛4-氪基安替比林希夫碱的合成及护菌活性
CII
N
CH3
o
OR
3a-h
H3:c,C2H;:d,n-C4lo;e、ル-C6H3:f,nC8日
n-cuah
CI
因1化合物5aSh的合成路线
Fig. 1 the
of compounds 5a-5h
1实验部分
CH, ) 2 48(s, 3H, C-CH] )o Anal. calcd for Cas H, 7
1仪器和试剂
N3O2(307.36):C,70.34;H,5.58;N,13.67; found
熔点用XRC-1型显微熔点仪测定,温度计未C,70.46;H,5.73;N,13.87。
经校正;HNMR由 Bruker AC-P300型核磁共振仪
5b:浅黄色粉末,产率86.4%;m.P.162-164C
测定:IR用 Nicolet FT-IR170X红外谱仪测定;元(文献值mp-162-164℃?):IR(KBr),o/em
素分析用 Carlo Era1106型元素分析仪分析。
3071,3015(Ar-H),2950((N=CH),2798(CH
化合物3b-h按文献{67合成;其他药品均由1641(C=0),1610,1511,1493,1462(C=N,C=
试剂公司购买,均为分析纯,使用前未经纯化.无C,Ph),1388(CH4),1233(C-0),1104(C
水试剂按标准方法处理。
N): HNMR(300MHZ, Dmso-ds)8: 8.31(s, 1 H, HC
1.2化合物5ah的合成
=N),7.85(d,2H,J=7.8Hz,Ph-H),7.69(d,2H,J
在100mL的三颈瓶中,加入3g(1.5mmol)4-=7.8Hz,Ph-H),7.57-6.61(m,5H,Ph-H),3.80
氨基安替比林和10mL无水乙醇,水浴加热,搅拌(s,3H,CH-0),3.12(8,3H,N-CH1),2.49(s,3H
使其溶解完全后,回流状态下滴加(1.5mml)4-C-CHx)。 Anal calcd for C1pH1N,02(321.38):C
烷氧基苯甲醛(3a-h)的10mL无水乙醇溶液,当71.01;H,5.96;N,13.07; found C,70.83;H,5.92;
有大量淡黄色沉淀物析出,再回流2h使反应完N,12.96
全,减压蒸除大部分溶剂,冷却,过滤,干燥,粗产
5c:浅黄色粉末,产率85.7%;mp1113℃;IR
物用浓氨水3mL调pH至10后浸泡半小时除去(KBr),pn/em-':307l,3015(Ar-H),2952(N=
未反应完全的醛类化合物,过滤洗涤后,再用10%CH),2792(CH3),1641(C=0),1610,1561,1493
的盐酸4mL调pH至2后浸泡20min,除去未反1462(C=N,C=C,Ph),1388(CH3),1233(C-0),
应完全的氨基化合物,过滤洗涤至中性,再用少量1104(C-N);'HNMR(300MHz,DMS0-d)8:8.3
丙酮洗涤,真空于燥,进一步用无水乙醇重结晶,(s,1H,HC=N),7.85(2H,J=7.8Hz,Phn-H),7.69
得4烷氧基苯甲醛缩4-氨基安替比林(5a-h)。
(d,2H,J=7.8Hz,Ph-H),7.57-6.61(m,5H,P
5a: