β-氨基环己醇的合成.pdf

2015年9月
化学研究
第26卷第5期
CHEMICAL RESEARCH
http://hxya.cbpt.cnki.net
B-氨基环己醇的合成
胡滨,陈来成2,高歌,李清娣3,杨运旭
(1.北京科技大学化学与化学工程系,北京100083;2.濮阳职业技术学院石油化工系,河南濮阳457000
3.河南省医药设计院有限公司,河南郑州45000
摘要:考察并优化了以1,2-环氧环己烷为起始原料,通过分子内 Ritter反应并经唑啉坏中间体制备β-氨基环
已醇的各种反应条件.同时尝试了以1,2-环已二醇为起始物,进行分子内 Ritter反应合成β氨基环己醇的反应.
由于1,2-环己二醇的反应活性相对较差,质子酸不能有效地催化该反应,使得后者制备B氨基环己醇的产率较
低.以环氧环己烷为起始物制备β氨基环己醇的方法,具有操作简便、原料廉价等优点,其产品(2-氨基环己醇的
盐酸盐)总收率达到了50%~60%
关键词: Ritter反应;P氨基环己醇;环氧环己烷;合成
中图分类号:(O621.2511;0624.3
文献标志码:A
文章编号:1008-1011(2015)05-0474-0
Synthesis of B-amino cyclohexanol
HU Bin, CHEN Laicheng, GAO Ge, II Qingdi, YANG Yunxu
(1. Department of Chemistry and Chemical Engineering, Beijing Universily of Science and Technology, Beijing 100083, Chin
2. Petrochemical Departmen, Puyang Vocational Technology College, Puyang 437000, Henan, China;
3. Henan Pharmaceutical Designning Institute Co. Ltd, Zhengzhou 457000, Henan, China
Abstract: The target molecular of 8-amino-cyclohexanol had been synthesized through the ox
azoline intermediate by intramolecular Ritter reaction using epoxy cyclohexane as a starting
material. So did the 1, 2-dicyclohexanol. However, the reaction rate of 1, 2-dicyclohexanol was
lower due to its activity. The synthesis rote of B-aminocyclohexanol by starting from epoxy cy
clohexane was most suitable situation and performed a good reaction yield. The total yield of 2
amino-cyclohexanol hydrochloride reached 50% to 60%
Keywords: Ritter reaction; B-amino cyclohexanol; epoxy cyclohexane; synthesis
8-氨基醇是一种常见结构,在有机合成领域作
R氨基醇的母体有直链、环状两种结构,其合
为一种重要的有机合成砌块,长久以来受到了人们成途径有以下四种:1)通过氨基酸还原制备B氨
持续关注.氨基醇结构也同样广泛存在于多种天基醇化合物;2)由a-氨基醛(酮)还原得到邻位胺
然化合物之中,而这些化合物通常具有生物活性,具醇化合物3-81;3)通过邻二醇的环状亚硫酸酯合
有很大的药用价值.正因如此,使β氨基醇在有成邻位胺醇化合物-0:4)通过环氧化合物开环
机合成化学、药物化学、天然产物合成化学及化工生合成邻位氨基醇化合物.其中前两种途径
产等领域均有重要而广泛的应用2
需要特种催化剂,第三种途径的反应条件较难控
制,且它们的收率都较低.因此,我们选用第四种
收稿日期:2015-03-24.
途径,分别利用常见的环氧环已烷和1,2-环已
蒸金项目:国家自然科学基金(20972015),北京市自然科学基金
(2112026)和北京市本科生创新基金(13220055).
醇为原料来合成B-氨基环已醇首先环氧环己烷
作者简介:胡演(1985-),男,助研,研究方向为有机化学.?通讯或1,2-环已二醇在乙腊溶液中经分子内 Ritter
联系人,E-mail:yxyang@ustb.edu.cn.
反应生成唑啉环中间体的,该中间体再水解直接
DOI1:10.14002/j.hxya.2015.05.006化学研究,2015,26(5):474-479