2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮合成研究.pdf

第39卷第7期
应用化工
Vol 39 No.7
2010年7月
Applied Chemical Industry
Jul.2010
2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮合成研究
谢兵,刘利云2,蔡小华
(1.贵州民族学院化学与环境科学学院,贵州贵阳550025;2.怀化医学高等专科学校药学系,湖南怀化418000)
摘要:用氯化锌作为催化剂,对羟基苯甲酸、三氯化磷和焦性没食子酸在溶剂1,2-二氯乙烷中加热至60℃搅拌
反应3h,得到重要的有机中间体2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮,收率达到76%。
关键词:2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮;焦性没食子酸;对羟基苯甲酸;合成
中图分类号:Q625,42文献标识码:A文章编号:1671-3206(2010)07-1033-02
Research on synthesis of 2, 3, 4, 4-tetrahydroxybenzophenone
XIE Bing, LIU Li-yun, CAI Xiao-hua
(1. College of Chemistry and Environmental Science, Guizhou University for Nationalitives, Guiyang 550025, China
2. Department of Pharmacy, Huaihua Medical College, Huaihua 418000, China)
Abstract: To a mixture of pyrogallic acid, -hydroxyl benzoate and phosphorus trichloride in 1, 2-dichlo
ethane was added to zinc chloride as catalyst and the mixture was stirred at 60 C for 3 h, then important
organic intermediate 2, 3, 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone was obtained with a yield of 76%
Key words: 2, 3, 4, tetrahydroxy benzophenone; pyrogallic acid; p-hydroxyl benzoate; synthesis
2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮是一种重要的有机时间长达10h,而且用到高沸点的对环境影响较大
中间体?,可用于微电子集成电路工业的光致抗蚀的四氯乙烷作溶剂。笔者以1,2-二氯乙烷作溶剂,
剂、医药中间体、紫外线吸收剂、树脂稳定剂、染料用氯化锌催化对羟基苯甲酸、三氯化磷和焦性没食
等,它在微电子工业方面主要是用作紫外正性光刻子酸的反应得到了重要的中间体2,3,4,4'-四羟基
胶的感光剂中间体,此种光刻胶微细加工的芯片线二苯甲酮。
宽达0.3-0.8um35]。目前,我国是世界上集成电
OR
COOH
路产业主要生产国之一,对2,3,4,4'-四羟基二
Nclr
甲酮产品的需要正在不断增加,特别是高纯度达到
电子级的产品。由倍子单宁转化焦性没食子酸,再
OH
由焦性没食子酸合成为电子级2,3,4,4'-四羟基二
OH O
苯甲酮的技术,被列为国家“十ー?五”重点科技攻
HO
关课题。因此,研究开发2,3,4,4'-四羟基二苯甲
酮产品具有很好的市场前景。
OH
2,3,4,4-四羟基二苯甲酮的合成反应是经典1实验部分
的 Friedel- Crafts I酰基化反应。目前,主要合成方法1.1试剂与仪器
有氯化锌催化酰化法、树脂催化法、三氟化硼催化法
对羟基苯甲酸、三氯化磷等均为化学纯;焦性没
等。然而,已有的合成方法存在着一些明显的不足食子酸为工业品。
之处,包插收率不高、反应时间长、反应温度高、后处
agilent1100高效液相色谱仪;XRC-1显微熔点
理工艺复杂或适用环境不友好的试剂与溶剂等。测定仪(温度计未校正)。
如:三氟化硼催化法]采用价格较高的三氟化硼乙1.22,3,4,4'-四羟基二苯甲酮
张作催化剂,合成反应需要在120℃的温度下,反应
将对羟基苯甲酸(3.22g,0.022mol)和三氯化
收稿日期:201005-11修政稿日期:2010-05-17
基金项目:贵州省教育厂重点资助项目(黔教科2007051)
作者简介:谢兵(1963-),男,贵州遵义人,贵州民族学院教授,硕士,从事精细有机化学品的合成研究。电话:085
3610094,e-mail: bing -xie1963@ hotmail. corr