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(±)-Abyssinone Ⅰ的全合成

文档名称:(±)-Abyssinone Ⅰ的全合成
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文档大小:226KB
上传者:wengxiaoli
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
2010年第18卷
合成化学
Vol.18,2010
第1期,10-12
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
No.1,10~12
研究论文
(土)- Abyssinone I的全合成
赵艳敏,杨金会',肖冬彩,王伟,田莉莉2
(1.宁夏大学能源化工重点实验室,宁夏银川750021;2.银川大学石油化工学院,宁夏银川750105)
摘要:以对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过C异戊烯基化、选择性的保护酚羟基、羟醛缩合、
催化环化、去保护基等步骤,以25%的总收率首次完成了天然产物()- Abyssinone(1)的全合成。其中新
化合物4,7,8和1的结构经 H NMR,R和MS表征。
关键词:(ェ)- Abyssinone I;黄烷酮;异戊烯基黄烷酮;全合成
中图分类号:0625.1
文献标识码:A
文章编号:1005-1511(2010)01-01003
Total Synthesis of(+)Abyssinone I
ZHAO Yan-min, YANG Jin-hui XIAO Dong-cai, WANG Wei, TTAN Li-li
(1. Key Laboratory of Energy Sources and Chemical Engineering, Ningxia niversity, Yinchuan 750021, China
2. College of Petrochemical Technology, Yinchuan University, Yinchuan 750105, China)
Abstract: The total synthesis of natural(+ ) -Abyssinone I(1)was first achieved through C-preny
lation, selective protection of phenolic hydroxyl group, aldol condensation, cyclization and deprotec
tion starting from 4-hydroxybenzaldehyde and 2, 4-dihydroxyacetophenone, with total yield of 25%
The structures of new compounds(4, 7, 8 and 1)were characterized by IR, H NMR and MS
Keywords: (=*)-abyssinone I flavanone; isoprenyl flavanone; total synthesis
在很多植物中存在异戌烯基黄烷酮,它们大去保护基等步骤合成了1( Scheme1),总收率
都具有广泛的生理和药理活性-?。
25%,其中新化合物4,7,8和1的结构经
一种新型的黄烷酮一-()- Abyssinone I H NMR,IR和MS表征。
(1)是从分布在东非的一种药用植物( Enythrina
abyssinica)中提取和分离出来的,该植物的提取1实验部分
液在民间曾被广泛用于治疗疟疾及梅毒病。研究
1.1仪器与试剂
表明1具有预防和抑制芳香酶的活性,开展对
X5型显微熔点仪(温度计未校正);AM400
其全合成的研究不仅具有重要的理论意义,而且型核磁共振仪(CC4为溶剂,TMS为内标);Fr-
具有潜在的药用前景。
本文以前期工作?为基础,从对羟基苯甲醛
1R8430S型红外光谱仪(KBr压片);HIP-5988型
质谱仪。
(2)和2,4-二羟基苯乙酮(5)出发,经C-异戊烯
所用试剂均为分析纯;溶剂按标准法作无水
基化、选择性的保护酚羟基、羟醛缩合、催化环化、处理;反应全程由TC跟踪。
收稿日期:200909-26
基金项目:国家自然科学基金资助项目(20562010,20953016);教育部科研基金重点资助项目(203143);宁夏高等学校科研基
金资助项目
作者简介:起絶(192-),女,汉族,河南周口人,硕士研究生,主要从事天然产物全合成研究。Emi: zhaovanmin2008@
126. com
通讯联系人:杨金会,教投,Tel.0951-2062008,E-mal:Yangiht@nu.edu.cn
万方数据
第1期
赵艳敏等:(ょ)- Abyssinone【的全合成
OH Br
OH
DDQ
KOH, H20
Denzene, Ietu
OHC.
OHC
OHC
3(35%)
4(93%
HO
OH MOMCH,K2CのMOMO
OH
MOMO
OH
KOH-H,O-DTOH
6(93%
7(89%)
MOMO
H
ACONA
HCI
ETOH. H,0
MEOH. reflux
0
8(94%
1(92%
DDQ:2,3-二氯5,6-二氧基-1,4-苯醌;MOMC1:氯甲基甲基醚
Scheme
1.2合成
CHO),7.64(d,J=2.0Hz,8.4Hz,1H,
(1)3-异戊烯基4-羟基苯甲醛(3)的合成ArH),7.52(d,J=2.0Hz,1H,ArH),6.86(d,
在反应瓶中加人KOH560mg(10mol)的水J=8.4Hz,1H,ArH),6.37(d,J=9.6Hz,1H
(10mL)溶液,搅拌下于0℃加入2610mg(54-H),5.69(1d,J=9.6H,1H,3-H),1.47(s,
mmol),待其完全溶解后缓慢滴加异戌烯基溴1.26H,CH3);IRp:2976,1690,1485,1364,
mL(10mmol),在冰水浴下避光反应1h;于室温1277cm-';EI-MSm/x(%):188(M+,19),173
反应8b。用3mol?L'盐酸调至pH<3,用乙酸(100),15(33),91(13),51(14)。
乙酯(3x30m)萃取,合并有机相,依次用蒸馏
(3)4-甲氧甲氧基2-羟基苯乙酮(6)的合成
水、饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压蒸去
在反应瓶中加入5152mg(1mmol)的丙
溶剂,余物经硅胶柱层析[洗脱剂:A=V(石油(5m)溶液,剧烈搅拌下加入无水K2CO304mg
醚):乙酸乙酯)=8:1]分离得乳白色油状液(2.2mmol),回流反应15min后用注射器缓慢滴
体3224mg(回收2194.5mg),产率35%;加 MOMCI(氯甲基甲基醚)0.16mL(2.2mmol),
HNMR8:9.84(s,1H,CHO),7.67(d,J=7.6滴毕,回流反应1.5h。减压蒸去溶剂,残余物加
Hz,1H,ArHI),6.94(d,J=7.6Hz,1H,ArH),水溶解,其余后处理方法同1.2(1)(洗脱剂:A=
6.56(8,1H,ArH),5.3(t,J=7.2Hz,1H,16:1)得无色油状液体6182mg,产率93%
=CH),3.42(d,J=7.2Hz,2H,CH2),1.78, H NMR6:13.83(s,1H,OH),6.28(d,J=8.4
1.79(s,each3H,2xCH3);IHR
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