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1-甲基-3-二氟甲基-4-吡唑酰胺类衍生物的合成及其抑菌活性

文档名称:1-甲基-3-二氟甲基-4-吡唑酰胺类衍生物的合成及其抑菌活性
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文档名称:1-甲基-3-二氟甲基-4-吡唑酰胺类衍生物的合成及其抑菌活性
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上传者:lei_760917
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
2011年第19卷
合成化学
Vol,19,2011
第1期,19~23
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
No.1,19-23
研究论文
1-甲基-3-二氟甲基4-吡唑酰胺类衍生物的合成及其抑菌活性
廖国辉,张阳,魏宁宁,乔柱,周文明
(西北农林科技大学理学院应用化学系,陕西杨凌712100)
摘要:结合呲噻菌胺和呋吡茵胺的结构特点,以3,4-亚甲二氧基苯酚和1,2-亚甲二氧基苯为原料合成了7个
新型1-甲基-3-二氯甲基4-吡唑甲酰胺类化合物(6a~6g),其结构经'HNMR,R和MS表征。初步生物活性
测试结果表明,6a对所有供试菌均有一定的抑菌活性,6和6d对番茄灰莓菌有较好的抑菌活性。
关词:1,2-亚甲二氧基苯;吡唑酰胺;合成;抑菌活性
中图分类号:0621.3;0623.626
文献标识码:A
文章编号:1005-1511(2011)01-001905
Synthesis and Antifungal Activity of
1-methyl-3-difluoromethyl-4-pyrazole-carboxamide Derivatives
LLA0 Guo-hui, ZHANG Yang, WEI Ning-ning, QLAO Zhu, ZHOU Wen-ming
Department of Application Chemistry, College of Science
Nor hwest Science and Technology Univesity of Agricultue and Foresry, Yangling 712100, China
Abstract: Seven novel 1-methyl-3-ifluoromethyl-4-pyrazole-carboxamide derivatives(6a 6g )were
designed and synthesized from 3, 4-methylenediox phenol and 1, 2-methylenedioxybenzene through
combining the structural characteristics of commercially pesticides furamtpyr and Penthiopyrad. Th
structures were characterized by H NMR, IR and MS, The antifungal activity tests indicated that 6a
showed inhibitory activities against all ested microbe, 6 and 6d exhibited good antifungal activities
against Botrytis cinerea
Keywords: 1, 2-methylenedioxybenzene; pyrazole-carboxamide; synthesis; antifungal activity
作为杂环化合物的一个重要分支,吡唑类化的吡噻菌胺与住友化学公司开发的呋吡菌胺,这
合物因其高效生物活性而引起广泛关注们。毗两种化合物分别在氨基上引人了苯并呋喃基团和
唑甲酰胺类化合物作用机理独特、低毒,吡唑环上噻吩结构而使其具有广谱高效的生物活性。
的取代位点多,取代基的不同使该类化合物具有
本文结合呲嬖菌胺和呋呲薗胺的结构特点,
不同的生物活性,在农药和医药方面有着广泛的以3,4-亚甲二氧基苯酚(芝麻酚),1,2-亚甲二氧
应用。目前,用作除草剂、杀虫杀螨剂的叱唑类化基苯(胡椒环)和1-甲基3-二氟甲基4-吡唑甲酸
合物较多,用于杀菌剂的相对较少。商品化的杀(4)为主要原料,设计合并成了7个新型1-甲基
菌剂按结构主要分为1-芳基吡唑类、4-酰胺基吡3-二氟甲基4-吡唑甲酰胺类化合物(6a-6g,
唑类和吡唑并嘧啶类化合物。4-吡唑甲酰胺类化 Scheme1),其结构经'HMR,R和MS表征。
合物具有良好的抑菌活性,如三井化学公司开发并测定了其抑菌活性。
收稿日期:201008-18
作者筒介:廖国辉(1984-),男,汉族,湖北荆州人,项土研究生,主要从事有机合成的研究。E-mil:yanyan]gi21@163.com
通信联系人:周文明,教投,E-mlil;zhouwenming11@263.net
万方数据
20
合成化学
Vol.,19,201
CH, CL
25%HNO。O2N
、NHNH1HoH1N
OH KOH, DM5U, m
X
0℃-5℃
胡椒环
HO
acetone/Kac0;, reflux
芝麻酚
6590 HNO,
Fe/ACOH
H2N
CH2Cl2,0℃-5℃
R
NH, CI
1b-1g
2b~2g
CE, H
CE,H
CF2 H
SOCI
N
H
OH
ETN, 0
N
H Meo
Scheme I
1实验部分
g,收率82%,p.m,145℃~147℃(146℃~148
1.1仪器与试剂
在三口瓶中依次加人硝基胡椒环1.67g(10
XT4型显微熔点测定仪(温度计未校正);mm?l),无水乙醇40mL,活性炭0.2g(17mmol),
Bruker Avance DPX300z型核磁共振仪(CDC」无水FeCl,O.1g(0.62mol)和K2CO。0.1g(1
为溶剂,TMS为内标); Nicolet Avatar330FT-IR
mmol),搅拌下加热回流,滴加80%水合肼0.7
型红外光谱仪(KBr压片); Thermo Finnigan ICQ ml,滴毕,反应约12h[TC跟踪,展开剂:A=V
Advantage型质谱仪。
(石油醚):(乙酸乙酯)=3:1]。抽滤,滤液脱
芝麻酚,武汉祥和精细化工有限公司;4参照溶后经硅胶柱层析[洗脱剂:B=(石油酸):V
文献?方法合成;其余所用试剂均为国产分析(乙酸乙酯)=9:1]分离得3a1.128

(2)2-烷氧基4,5-亚甲二氧基苯胺(3b
1.2合成
3g)的合成(以3b为例)
(1)3,4-亚甲二氧基苯胺(3a)的合成
在反应瓶中加人芝麻酚5g(36mmol),丙酮
在反应瓶中加人邻苯二酚5.5g(50mmol),
50mL,无水K2CO311g(80mol),搅拌下回流2
二氯甲烷10?和DMSO40mL,搅拌下于90℃;滴加硫酸二甲酯76m(8omol)(约30
缓慢滴加KOH(amol)饱和溶液,滴毕,反应4min),反应3h(TC跟踪,展开剂:A=3:1)。过
h。水蒸气蒸馏,收集98℃~104℃的馏分,分滤,滤液减压脱溶后加人乙酸乙席20mL,依次水
液,有机相用无水Na2S0,干燥得无色油状液体胡(2次),5%NaOH溶液(3次),饱和食盐水(2次)
椒环4.63g,收率75.9%
洗涤,无水Na2S0,干燥,减压旋去乙酸乙酯后得
在两口瓶中加人25%硝酸11mL(50mmol)
淡黄色油状液体3,4-亚甲二氧基苯甲醚(1b
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