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(S)-2-(吡咯烷基-2)-1-苯并咪唑的合成及其对Aldol反应的催化作用

文档名称:(S)-2-(吡咯烷基-2)-1-苯并咪唑的合成及其对Aldol反应的催化作用
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文档大小:181KB
上传者:Ambrose
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
2010年第18卷
合成化学
Vol.,182010
第6期,738~740
Chinese Joumal of Synthetic Chemistry
No.6,738~740
研究简报
(S)-2-(吡咯烷基-2)-1-苯并咪唑的合成
及其对 Aldol反应的催化作用
陈刚3,汪冶2,杨小生,小江23
(1.西安石油大学化学化工学院,陕西西安710065;
2.贵州省与中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州贵阳550002
3.中囯科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南昆明650204
摘要:L-氨酸与邻苯二胺反应合成了(S)-2-(吡咯烷基2)-1-苯并咪唑(1),其结构经HNMR和MS表征。1
与X(酸或联汬酚)复配制得复合催化体系(1-X)。以丙酮和N-甲基能红的 Aldol反应为模板考察了1-X的催
化活性。研究结果显示,除1-0的催化活性较低以外,其余1-X均具有较高的催化活性,最高产率高于9%。
Aldol反应产物具有一定的手性过量,结合过渡态结构分析了手性过量的原因。
关键词:(S)2-(吡咯烷基2)-1-萃并咪唑;N-甲基旋红; Aldol反应;催化活性
中图分类号:0626.22
文献标识码:A
文章编号:1005-1511(2010)060738-03
Synthesis of(S)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1h-benzo[ d]imi-dazole
and Its Catalysis in the Aldol Reaction
CHEN Gang", WANG Ye", YANG Xiao-sheng HAO Xiao-jiang
1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Xi an Shiyou University, Xi an 701165, China
2. Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of ciences
Guiyang 550002, China; 3. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China
Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, China)
Abstract ($)-2-(pyrrolidin-2-y1)-1h-benzo[ d]imi-dazole(1 ) was synthesized by the condensation
of L-proline and o-phenylenediamine. The structure was characterized by H NMR and MS. 1 com
ith X(acids or bi-l, 1'-naphthol)to form composite catalyst system(1-x). The catalytic ac
ivities of 1-X were investigated in the Aldol reaction of acetone with N-methyl isatin. The result
showed that 1-X exhibited more catalytic activeties except 1-OTF and the highest yield was more than
99%. The products of the Aldol reaction were enantiomeric excess and the reason was analysized
ased on the possible transition state
Keywords: ($)-2-(pyrrolidin-2-y1)-1h-enz[ djimi-dazole; N-methyl isatin; Aldol reaction; cat-
alytic activity
丙酮与旋红的 Aldol J加成产物3-羟基-3-(2-统获得抗性!。Lis:等?以丙酮和对硝基苯甲醛
氧丙基)-吲哚2-酮(2)作为依赖于水杨酸途径的反应为模型报道了第一例脯氨酸催化的不对称
的信号传导分子,可显著激活烟草对TMV产生系直接羟醛反应,认为理想的催化剂应该是具有吡
收稿日期:2010-0601
基金项目:国家自然科学基金资助项目(50874092);西安石油大学博土科研启动项目(208008
作者简介:陈刚(1977-),男,汉族,山东淄博人,讲师,主要从事有机合成及天然产物开发的研究。Tl.029-8382693,
E-mail:gangchen@xsyu.edu.cn
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