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1- 6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基 酰肼及其衍生物的合成与表征

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文档大小:322KB
上传者:hall
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
211年第19卷
合成化学
第6期,709~713
Chinese Joumal of Synthetic Chemistry
研究论文
1-[6-(3,5-二甲基-1H-叱唑1-基)-1,2,4,5-四嗪3-基]酰肼
及其衍生物的合成与表征
闫启东,徐俊,徐峰,陈建军
(台州职业技术学院生物与化工学院,浙江台州318000)
摘要:以水合肼和硝酸胍为原料,经肼化、环化、氧化和肼化四步反应合成了1-[6-(3,5-二甲基1H-毗唑-1-基
1,2,4,5-四嗓-3-基]酰肼(4);4与酰氯或磺酰氯反应合成了一系列新型的1-[6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)
1,2,4,5-四嗪-3-基]肼衍生物(6a~6j),其结构经HNMR,R,MS和元素分析表征。对M-[6-(3,5-二甲
基-1H吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]丙酰肼(6c)的X-射线单晶術射研究表明,6c属单斜晶系,P21/a空间
群,晶胞参数a=1.0896mum,b=0.8035num,c=1.4805m,a=y=90°,B=101.243(3)°,V=1.271(5)
am2。6c为平面结构,分子间存在的NーH--0和NーHーN氢键有助于晶体的稳定。
关词:1-[6-(3,5-二甲基1压-吡唑-]基)-1,2,4,5-四摩3一基]酰肼;衍生物;合成;晶体结构
中分类号:0623.626;0741
文献标识码:A
文章编号:1005-1511(2011)06-070905
Synthesis and Characterization of l-[6-(3, 5-dimethyl-1f-pyrazol
1-y1)-1, 2, 4, 5-tetrazine-3-ylj hydrazine and Their Derivatives
YAN Qi-dong, XU Jun, XU Feng, CAHIEN Jian-jun
(henilrugineingadBiolgealTtelhnokosySchel,TaihouVoeaional&TecdhuicalColege,Taihou31800,ina
As ract: 1-6-(3, 5-dimethyl-1h-pyrazol-1-y1)1, 2, 4, 5-tetrazin-3-yl hydrazine(4) was prepare
y a four-reaction of hydrazinolysis, cyclization, xidation and hydrazinolysis. A series of noel deri-
atives(6a- )of 1-6-(, 5-ime h l-1h-pyrazol-1-y-1, 2, 4, 5tetrazine-3-yl hydrazine were sn
thesized by the reaction of 4 with acyl chloride or sulfochloride. The structures were characterized by
H NMR, IR, MS and elemental analysis. The single crystal X-ray tests indicated that N'-6-(3, 5
mt hl-1h-p razl-1- )1, 4, 5-t az n-3- l propane drazin(6) belongs to monoclinic cry
talline, a space group P2/n with a=1.0896 nm,b=0.8035 nm, c=1.4805 nm, =y=90
=101.243(3), ]=1. 271(5)nm. The central tetrazine ring adopts plane structure, it was help
to the crystal stability that hydrogen bond of molecular between N-H.0 and N-H--N
Keywords 1-[6-(3, 5-imeh1-1h-p razl1-1-1) -1, 2, 4, 5e razin-3-y1 hydrazine; derivative
synthesis: crystal structure
1,2,4,5-四嗉及其衍生物具有良好的生物活碳、氢含量,不仅使其具有较高的氮含量,而且更容
性,可作杀虫剂、除草剂,还有抗茵、抗肿瘤的作用。易达到氧平衡,可在高能炸药和灭火剂等能领
由于四嗪分子结构中含有大量的N-N和C-N键域1广泛应用。近年来,国外又开展了四嗪类化
而具有很高的正生成焓,同时分子结构中的高氮低合物的合成以及在生物活性方面的应用研究
收?期:201-08-10
甚金项目:浙江省教育科研项目(Y201018289)
作者简介:闫启东(199-),男,汉族,湖北阳人,硕土,讲师,主要从事有机合成的研究。E- tail:bonx1996@163.om
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