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1-对硝基苯基-3-甲基-4-(α-噻吩甲酰基)-5-吡唑啉酮的合成

文档名称:1-对硝基苯基-3-甲基-4-(α-噻吩甲酰基)-5-吡唑啉酮的合成
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上传者:johnlj
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
2013年第21卷
合成化学
ol.21,2013
第3期,350~351
Chinese Journal of Synthetic Chemist
No.3,350~351
研究简报
1-对硝基苯基-3-甲基4-(@-噻吩甲酰基)5-吡唑啉酮的合成
陈若愚,叶江伟,保积庆
(1.常州大学石油化工学院,江苏常州213164;2.嘉兴学院生物与化学工程学院,浙江嘉兴314001
摘要:对硝基苯肼与乙酰乙酸乙酯经亲核闭环制得1-对硝基苯基3-甲基5-吡唑啉酮(1);1与-鎏昐甲酰氯
进行克菜森缩合合成了新化合物1-对硝基苯基3甲基4(a-噻吩甲酰基)5-毗唑啉阴,其结构经HNMR,
1CNMR,IR,MS和元素分析表征
关键词:对硝基肼;呲吡唑啉酮;α-噻吩甲酰氯;克菜森缩合;合成
中图分类号:0526.2
文献标识码:A
文章编号:1005-1511(2013)03-0350-02
Synthesis of 3-methyl-
(p-nitrophenylhydrazine)-4-(a-thenoyl)-5-pyrazolone
CHEN Ruo-yu", YE Jiang-wei BAO Ji-qing
(1. College of Petrochemical Technology, Changzhou University, Changzhou 213164, China
2. College of Biology and Chemical Engineering, Jiaxing University, Jiaxing 214001, China
Abstract: A new compound 3-methyl-1-(p-nitrophenylhydrazine )4-(a-thenoyl)-5-pyrazol-one
was synthesized by Claisen condensation reaction from a-thenoyl chloride and 3-methyl-1-(p-nitrophe
mylhydrazine)-5-pyrazolone, which was prepared by nucleophilic ring-closing reaction of p-nitrophe
nylhydrazine and ethyl acetoacetate. The structure was characterized by H NMR, C NMR, IR, MS
and elemental analysis.
Keywords: p-nitrophenylhydrazine; pyrazolone; a-thenoyl chloride; Claisen condensation; synthesis
酰基吡唑啉酮是一类杂环B-二酮螯合剂,早酯经亲核闭环制得1-对硝基苯基3-甲基5-吡唑
在上个世纪50年代,人们就发现了其对金属离子啉酮(1);1与α噻吩甲酰氯进行克菜森缩合合
有较强的萃取作用叫,并表现出抗菌、抗病毒、抗成了新化合物一一-1-对硝基苯基3-甲基4-(a-
肿瘤等多种生理活性。因为其活性的双酮配吩甲酰基)5-吡唑啉酮(2, Scheme1),其结构
位基可以与各种金属与稀土离子形成配合物,具祭'HNMR,IR,MS和元素分析表征。2存在多
有一定的电子传输能力,是一类优良的荧光材料种互变异构体,尤以烯醇式和式构型为主。
中间体,目前已在医药、治金、染料、发光材料等领1实验部分
域得到广泛应用习。
为进一步拓宽酰基吡唑啉酮类配合物的研究
仪器与试剂
领域。本文以对硝基苯肼为原料,与乙酰乙酸乙
WRS-2A型数字熔点仪(温度未校正);Vari
收稿日期:2012-126
基金项目:浙江省大学生科技创新活动计划新苗人才计划项目(2012R417002
作者简介:陈若愚(1966-),男,汉族,江苏苏州人,教授,主要从事功能材料的研究。
通伭联系人:保积庆,教投,E-ml: baojing9744l@6ina,can
万方数括
第3期
陈若愚等:1-对硝基苯基3-甲基4(x-吩甲酰基)-5-吡唑啉酮的合成
351
NH2
EIN.
02N〈〉-NH
→02,N-〈O
HAC, reflux
1.4-dioxane. reflux
N
02N(O〉-N
?0,N
OB
2(烯醇式)
2(酮式)
Scheme I
a_400-MR型核磁共振仪(DMSO为溶剂,TMS8.32~8.34(d,2H,ArH),8.37~8.38(s,1H,
为内标); NEXUS470型红外光谱仪(KBr压片);7-H);CNRS:180.06,159.61,153.93,
CHN-0- Rapid型元素分析仪
145.83,143.68,143.16,133.74,133.70,128.46,
所用试剂均为分析纯。
128.04,125.31,119.52,104.43,6.78,15.00;
IRv:3452(0-H),3071(Ar-H),2924(CH3)
1.2合成
1755(C=0),1597(C=C),1583(C=N)
(1)1的合成
1 510, 1 348(N=0)cm"; Anal calcd for Cs H,
在反应瓶中加人对硝基苯肼7.65g(50O,S:C54.71,H3.37,N19.43,012.76,S
mm)和醋酸30mL,搅拌使其溶解;滴加乙酰乙9.74; found C54.11,H3.62,019,70,N
酸乙酯69mL(5ma)、滴毕,回流反应5bo。1.40,10.1。
冷却,析出沉淀,抽滤,滤饼用95%乙醇重结晶两
次得淡黄色粉末19.61g,产率87.8%,m,p.2182结果与讨论
c;' H NMR 8:2.12(8,1H,CH3),5.40(3,
IR谱在3452cm处显示有羟基吸收峰,
1H,4-H),8.01~8.63(d,2H、AH),8.26“1HMNR谱在3,6~4.8有羟基活泼氢的吸收峰,
8.29(d,2H,ArHI),12.00-12.40(8,1H
NH);IR:33]6(N-H),3122(Ar-H),且CNMR谱在180左右只显示一个羰基碳的吸
2977CH3),1628(C=0),1590(C=C),
收峰,由此推测2是以烯醇式结构存在,因为呲唑
1506,1396(NO2),829(C-N);MSm/2(%)
环形成环状的共轭体系,比酮式更稳定。
218(M-1);An. calcd for Cyo H, N:C54.19,参考文献
H4.14,N19.17,021.90; found C54,67,H
4.17,N19.22,021.98。
[1] Bror Skytte Jensen. The synthesis of 1-phenyl-3-meth
2)2的合成
yl-acyl-pyrazolones-5[J]. Acta Chemica Scandinavica
在反应瓶中加入12.19g(10mol)和二氧
1959,3(8):1668-1670
六环60mL,加热搅摔使其溶解;于55℃加入无
2]张姝明,贾永金,王瑾玲,等
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