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(2-己基-1,3-二氧杂戊环-4)甲烷-1-吡啶盐的合成及其表面活性

文档名称:(2-己基-1,3-二氧杂戊环-4)甲烷-1-吡啶盐的合成及其表面活性
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上传者:legnyue2016
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
2012年第20卷
合成化学
Vol,20,2012
第1期,80~82
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
快递论文?
(2-已基-1,3-二氧杂成环4)甲烷-1-叱啶盐的
合成及其表面活性
马',郭阳阳',瞿文杰1,梁辉辉,张宽宇2,张昭
(1.山西大学化学化工学院,山西太原0300602.北京化工大学材料科学与工程学院,北京10009
要:以脂肪醛、环氧溴丙烷、吡啶为原料,在三氟化硼乙醚的催化下,通过缩合、M“烷基化反应合成了新型含
吡啶环1,3-二氧杂环戍烷的单阳离子表面活性剂一(2-己基1,3-二氧杂成环4)甲烷1-吡啶盐(2),其结构
经HNMR和R表征。表面活性测试结果表明,2在20℃时临界胶東浓度为4.5x10-mdl?L',Kra点低
于20℃,泡沫稳定性72.7%,乳化性2min
关键词:缩醛;呲啶;阳离子表面活性剂;合成
中分类号:0647,2
文献标识码
文章编号:1005-1511(2012)01-008003
Synthesis and Surface Activity of
(2-hexyl-1, 3-dioxa-cyclopentane-4 )methane-1-pyridinium Salt
MA Teng, GUO Yang-yang ZHAI Wen-jie
LIANG HUI-HUI,ZHANG KUAN-YU",ZHANG Zh
(1. School of Chemistry and hemical Engineern hax verity, Tayuan 0300, China
2. School of Materials Science and Engineering, Beijing Chemical Univemity, Beijing 100029, China
Abstract: A novel 1, 3-dioxa cyclopentane single cationic surfactant containing pyridine ring, (2-
hexyl-l, 3-dioxa-cyclopentane-4 )methane-l -pyridinium salt(2), was synthesized from aliphatic alde
hyde, epibromohydrin and pyridine by condensation, then N-alkylation reaction using boron fluoride
etherate as the catalyst. The structure was characterized by H NMR and IR. The surface activities of
2 were as follow the critical micelle concentration was 4.5 x 10 mol. L at 20 C, Krafft point
was lower than 20 C, foam stability was 72. 7%, emulsifiability time was 2 min
Keywords acetal; pyridine; cationic surfactant; synthesis
随着科学技术的飞速发展,有“工业味精”之链吡啶盐是一类较为特殊的含氮杂环阳离子型表
称的表面活性剂的研究及应用越来越广泛。阳离面活性剂,可被用作制备导电高分子,用于染料,
子表面活性剂产量虽只占表面活性剂总产量的浮选分离等领域们,但是这种含吡啶环的表面活
10%,因其结构特殊,呈现出独特的性能,被广性剂不利于分解,存在着一定的环境污染问题。
泛的应用于柔软剂、杀菌剂、匀染剂、乳化剂等方而研究比较多的脂肪长链季铵盐的可分解官能团
面2]。含氮杂环阳离子表面活性剂,是目前该多为酯基,相比酯基而言,含缩醛结构的表面活性
领域研究的热门课题之一?。据报道,带疏水长剂更容易分解,是一类可分解的、对环境友好的新
收稿日期:2011-1101
落金项目:山西大学本科生科研训练资金资动项目(2011
作者简介:马時(1986~-),男,汉族,山西孝义人,硬土研究生,主要从事有机合成及有机光化学的研究。Eil:2005795023@
億联系人:张,数投,TGd.D351-7011390,E-mail: a shange ru,edh,n
方数
第1期
马腾等:(2-已基-1,3-二氧杂成环4)甲烷1吡啶盐的合成及其表面活性
n-hexyl
B
a-hex
h
BF:?E0
Nal, CH CN
eine
型表面活性剂。
615
本文拟合成将吡啶环和绵醛结枃相结合的含
(2)2的合成
呲啶环缩醛型阳离子表面活性剂,这种表面活性
在四颈圆底烧瓶中依次加入12.51g(10
剂既可以保留吡啶季铵盐的独特性能,又比酯基mol),碘化钠1,50g(10mol)和乙腈40mL,搅
更容易降解,有利于环境保护,应用前景广泛。以拌下回流反应2h;缓慢滴加吡啶0.869g(11
脂肪醛、环氧溴丙烷、吡啶为原料,在三氟化硼乙mmol)的乙腈溶液10mL,滴毕,回流反应48b。
送的催化下,通过缩合、M-烷基化反应合成了新型冷却至室温,过滤,滤液蒸除溶剂,残余物用石油
含吡啶环1,3-二氧杂环戊烷的单阳离子表面活洗涤5次~-6次,真空干燥24h得棕色黏稠物
性剂(2-己基1,3-二氧杂成环4)甲烷1-吡21.948,产率58.7%;"HNMR(D2O)8:0.88
啶盐(2, Scheme1),其结构经HNMR和IR表(t,3H,CH3),1.26(m,8H,CH2),1.59(m,
征。表面活性测试结果表明,2在20℃时临界胶2H,CH2),2.12(d,2H,NCH2),3.74~3.98
束浓度(CMC)4.5x10mol?L,Kraf点低于(m,2H,OCH2),3.90(m,1H1,OCH),4.84(t,
20℃,泡沫稳定性72.7%,乳化性2min。
1H,O0CHO),7.36(t,2H,ArH),7.85(d,2H,
ArH),7.94(t,IH,ArH);IR:3041,2920,
1买验部分
2851,1627,1576,1470,1427,1150,995,
1.1仪器与试剂
946,729cm。
Bruker300MHz型超导核磁共振仪(TMS为
1.3表面活性测试
内标); Shimadzu型傅立叶变换红外分光光度计
CMC采用电导率法于20℃测定。Krat点
(KBr压片);DDSJ-308A型电导率仪。
参照CB559-85标准测定。
所用试剂均为市售分析纯。
乳化性能?采用分水时间法测定,取质量分
1.2合成
数为2.0%的待测表面活性剂的水溶液20mL置
(1)2-己基4-漠甲基1,3二氧杂环成烷(1)于100mL具塞量筒中,加苯20ml,上下剧烈振
的合成
荡5次,放置1min;重复5次,第5次振荡静置后
在圆底烧瓶中依次加入正庚醛4.56g(40启动秒表,记录完全分水10mL的时间。
mmol),四氯化碳40mL,三氟化硼乙醚溶液0.5
泡沫性能?采用振荡法测定:取质量分数为
mL,搅拌下于55℃
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