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1-(4-吡啶基)苯基-3,5-二 4-(9’H-9’-咔唑基)苯基 苯的合成及其光学性能

文档名称:1-(4-吡啶基)苯基-3,5-二 4-(9’H-9’-咔唑基)苯基 苯的合成及其光学性能
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上传者:zhaodan
添加时间:2019/05/07
内容摘要:
013年第21卷
合成化学
21.2013
第4期,415~419
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
0.4,415~-419
研究论文
1-(4-吡啶基)苯基3,5--[4-(9H9'-咔唑基)苯基]苯的
合成及其光学性能
朱伟为,周学华,余黎明,黄海方,高希存
(南昌大学理学院化学系,江西南昌330031)
摘要:以咔唑、对二溴苯、4溴苯胺和1,3,5-三溴苯为原料,经重氮化、 Ulmann反应硼酸化和 Suzuki等反应合
成了一种新型的荧光配体ー1-(4吡啶基)苯基3,5-二[4(9'H9-咔唑基)苯基]苯(6),其结构经HNMR,
MS和元素分析表征。研究了6在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光光谱。结果表明,6在237m,293mm和
345mm处有较强吸收;6的最大发射波长在413mm
关键词:咔唑; Suzuki偶联; Ullmann:合成;光学性能
中图分类号:06026.3
文献标识码:A
文章编号:1005-1511(2013)040415-05
Synthesis and Optical Properties of 1-(4-pyridin-2-yl)phenyl-
3, 5-di[4-(9'h-carbazo1-9'-y1)phenyl] benzene
ZHU We-wei, ZHOU Xue-hua, YU Li-ming, HUANG Hai-fang, GAO Xi-cun
Department of Chemistry, College of Science, Nanchang University, Nanchang 330031, China)
Abstract: A novel phosphorescent ligand, 1-(4-pyri in-2- 1)phenyl- 3, 5-di[4-(9h-carbazo1-9' - 1)
phenyl J benzene( 6), was synthesized by diazotization, Ullmann reaction, boronic acidification reac
tion and Suzuki coupling reaction from carbazole, 1, 4-dibrombenzene, 4-bromobenzenamine and 1
1dfomogenzene
ne structure was characterized by H NMR, MS and elemental analysis. The
Uv-vis and fluorescence spectra of 6 in chlorom ethane were investigated. The results showed that
A- of 6 were 237 nm, 293 nm and 345 nm. A- was 413 nm
Keywords: carbazole; Suzuki coupling; synthesis; optical property
磷光材料能够提高有机电致发光器件量子效力从而体现了较好的电正性,在不断给出电子的
率,因此得到广泛研究"?。目前,应用于电致磷过程中实现空穴迁移性,并且一般都有很高的空
光器件的材料多为稀有金属有机配合物,如铱、铂穴迁移率[(10-3-104)cm2?V16n]。
配合物,采用的都是以2-苯基啶及其生物
本文在文献-?方法的基础,经过重氮化,U
入“吸”“供”电子基团“,改变配合物最低未占 Mann,硼酸化和Sami偶联反应,将咔唑,对二溴
电子轨道和最高已占分子轨道使其配合物的性质苯,4-溴苯胺及二苯基吡啶引人到一个化合物中,
发生政变,从而达到发光颜色不同的磷光材料。合成了一个新型的具有星状结构的空穴传输和主
并得到很好的外量子效率的OL配D器件。
体掺杂功能的材料-1(4-吡啶基)苯基3,5-二
咔唑基团上的N原子具有较强的给电子能[4-(9'H-9-咔唑基)苯基]苯(6, Schemel),其结
收日期:2012-03-26;订目期:201304-20
金项目:国家自然科学基金资助项日(60868001)
作者简介:朱伟为(1976-),男,汉族,江西吉安,项士研究生,主要从事有机光电材料的合成研究。E-mail;ahw324@163,can
通联系人:高希存,教投,E- mail; cxgao@mcu.du,cn
万数据
416
合成化学
Vol.21.2013
ar
THIE n-buli
K; C0,. Cur, 1, 10-phenanthuline A-
Br
B(OMe),-8でR-(o〉B(OH)2
O
(R-H
HC], NANO2
TAF. N-BULI
HH.N
Br
N=N(O〉-Br
O〉-Br
5℃
B(OMe)3,-78
ABR
-B(OH)2 Pa(Pph, )a, K2CO3, toluene/ETOH
(R
Scheme 1
构经'HNMR,MS和元素分析表征。研究了6在180mL,通氮气保护,搅拌下缓慢升温至回流反
二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光光谱。结果表应48h。冷却至室温,抽滤,滤饼经硅胶柱层析
明,6在237nm,293nm和345nm处有较强吸[200目~300目(下同),洗脱剂:A=V(石油醚
收;6的最大发射波长在413nm
び(二氯甲烷)=20:1]分离得固体,经升华得白
色固体17.56g,产率79.2%,m,p.153℃~155
1实验部分
℃(152℃~155℃);'HNMR8:8.15(d,
1、1仪器与试剂
J=6.80Hz,2H),7.74(d,J=6.72Hz,2H)
X4型微显熔点仪(温度未校正);Aw
7.47~7、40(m,6H),7.28(d,J=16.40Hz,
400MHBz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂,TMS为内2H);Anal. calcd for C,o I1Nr:C67.10,H
标); PE Lard35型紫外-可见光谱仪(UV);3.56,N4.37; found C68.14,H3.75,N4.35
F4500型荧光光谱仪;Z4000/2695型高效液相
(2)4-(9H9-咔唑基)苯硼酸(2)的合成
色谱-质谱联用仪; Flash EA1112型元素分析仪
在反应瓶中加入15.00g(16mmol)和无水
阶梯开伴仪。
THF80mL,通氮气保护,搅拌下快速冷却至-78
咔唑,对二溴苯,4-溴苯胺,上海达瑞公司;
℃,缓慢滴加正丁基锂12.96mL(20.8mmol)(约
甲基硼酸酯,正丁基健, Alfa Aesa公司;,10-邻非30min),反应1h;迅速滴加硼酸甲酯6.68mL
啰啉,分析纯,国药集团上海化学试剂有限公司:(60mmol),反应3h-4bh;缓慢升至0℃,滴加2
1,3,5-三溴苯,南海凯美瑞化工有限公司。
mol?L'盐酸70mL,滴毕,反应3h。用乙醚(3
x50mL)萃取,合并有机相,旋干后经硅胶柱色
1.2合成
谱[洗脱剂:(乙酸乙酯):(二氯甲烷)=5:2]
1)9-(4-溴苯基
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